Isopropyl L-valyl-L-valinate hydrochloride | 97474-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Isopropyl L-valyl-L-valinate hydrochloride
• 英文别名: propan-2-yl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoate;hydrochloride
• CAS: 97474-52-7
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O₃*ClH
• 分子量: 294.822
• InChiKey: YWZJNJJQYRQTMG-ACMTZBLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸二叔丁酯 、 Isopropyl L-valyl-L-valinate hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 生成 Boc-L-Val-L-Val-OPr-i
  参考文献：
  名称：

  Oxygen Alkylation of Schiff Base Derivatives of Amino Acids

  摘要：

  氨基酸和二肽的高亚胺酯1a-h和7a-b通过皂化苯甲酮席夫碱甲酯3a-d和6，采用相转移技术，随后与烷基卤进行O-烷基化，产率在68-91%之间。该过程在α-碳上保留构型，除了苯基甘氨酸衍生物外。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26625
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-valyl-(S)-valine methyl ester hydrochloride 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Isopropyl L-valyl-L-valinate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Oxygen Alkylation of Schiff Base Derivatives of Amino Acids

  摘要：

  氨基酸和二肽的高亚胺酯1a-h和7a-b通过皂化苯甲酮席夫碱甲酯3a-d和6，采用相转移技术，随后与烷基卤进行O-烷基化，产率在68-91%之间。该过程在α-碳上保留构型，除了苯基甘氨酸衍生物外。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26625

文献信息

• US4140496A
  申请人：——

  公开号：US4140496A

  公开（公告）日：1979-02-20
• Oxygen Alkylation of Schiff Base Derivatives of Amino Acids
  作者：Martin J. O'Donnell、Gwendolyn K. Cook、David B. Rusterholz

  DOI：10.1055/s-1991-26625

  日期：——

  Higher imine esters 1a-h and 7a-b of amino acids and dipeptides are prepared in 68-91% yield by saponification of the benzophenone Schiff base methyl esters 3a-d and 6 using phase-transfer techniques followed by O-alkylation with an alkyl halide. The procedure occurs with retention of configuration at the α-carbon except with phenylglycine derivatives.

  氨基酸和二肽的高亚胺酯1a-h和7a-b通过皂化苯甲酮席夫碱甲酯3a-d和6，采用相转移技术，随后与烷基卤进行O-烷基化，产率在68-91%之间。该过程在α-碳上保留构型，除了苯基甘氨酸衍生物外。