(Z)-4-[(2R,3R)-3-((R)-Hydroxy-phenyl-methyl)-oxiranyl]-but-2-enoic acid methyl ester | 794580-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4-[(2R,3R)-3-((R)-Hydroxy-phenyl-methyl)-oxiranyl]-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-4-[(2R,3R)-3-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]oxiran-2-yl]but-2-enoate
• CAS: 794580-72-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: BYNMCAJCIKFRNC-FEEMTIEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-[(2R,3R)-3-((R)-Hydroxy-phenyl-methyl)-oxiranyl]-but-2-enoic acid methyl ester 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到(6S)-6-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-2-phenylethyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  所述styryllactones的立体选择性合成，7-外延-goniodiol和leiocarpin A，分离自哥纳香属leiocarpus

  摘要：

  两种新型styryllactones，7-外延-goniodiol和leiocarpin A，分离自哥纳香属leiocarpus，是在很短的和有效的路由基于不对称环氧化和立体选择性地合成从肉桂醇的钯催化的乙烯基环氧化物与vinyltributylstannane交叉耦合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.132
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-ethenyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-2-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-4-[(2R,3R)-3-((R)-Hydroxy-phenyl-methyl)-oxiranyl]-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  所述styryllactones的立体选择性合成，7-外延-goniodiol和leiocarpin A，分离自哥纳香属leiocarpus

  摘要：

  两种新型styryllactones，7-外延-goniodiol和leiocarpin A，分离自哥纳香属leiocarpus，是在很短的和有效的路由基于不对称环氧化和立体选择性地合成从肉桂醇的钯催化的乙烯基环氧化物与vinyltributylstannane交叉耦合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.132

文献信息

• Stereoselective synthesis of the styryllactones, 7-epi-goniodiol and leiocarpin A, isolated from Goniothalamus leiocarpus
  作者：Jian Chen、Guo-Qiang Lin、Han-Quan Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.132

  日期：2004.10

  Two novel styryllactones, 7-epi-goniodiol and leiocarpin A, isolated from Goniothalamus leiocarpus, were stereoselectively synthesized in a short and efficient route from cinnamyl alcohol based on the asymmetric epoxidation and the palladium-catalyzed cross-coupling of vinyl epoxide with vinyltributylstannane.

  两种新型styryllactones，7-外延-goniodiol和leiocarpin A，分离自哥纳香属leiocarpus，是在很短的和有效的路由基于不对称环氧化和立体选择性地合成从肉桂醇的钯催化的乙烯基环氧化物与vinyltributylstannane交叉耦合。