6-amino-4-(3-chlorophenyl)-3-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 445222-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-4-(3-chlorophenyl)-3-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-Amino-4-(3-chlorophenyl)-3-phenyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 445222-29-7
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₄O
• 分子量: 348.791
• InChiKey: BPWIRTBMBSZDFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chloro-benzylidene)-malononitrile 、 1,2-二氢-5-苯基吡唑-3-酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到6-amino-4-(3-chlorophenyl)-3-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮作为杂环合成的基础：预期抗真菌活性的新吡唑并吡喃，吡唑并哒嗪和吡唑衍生物的合成

  摘要：

  通过3-苯基-1- H-吡唑-5（4 H）-一（3）和4-（二甲基氨基亚甲基）-3-苯基-1的反应制备了一系列具有预期抗真菌活性的吡唑啉酮和吡唑衍生物H-吡唑-5（4 H）-一（5）与各种亲电试剂和亲核试剂。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱研究表征了新合成的化合物。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100194

文献信息

• An Efficient and Green Synthesis of 6-Amino-3-phenyl-4-aryl-1,4-dihydropyrano [2,3-<i>c</i>]pyrazole-5-carbonitrile Derivatives under Ultrasound Irradiation in Aqueous Medium
  作者：Yi Zou、Yu Hu、Hai Liu、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.1627

  日期：2013.8

  A facile and eco‐friendly approach for the synthesis of 6‐amino‐3‐phenyl‐4‐aryl‐1,4‐dihydropyrano[2,3‐c]pyrazole‐5‐carbonitrile derivatives via four‐component reaction of hydrazine, ethyl 3‐oxo‐3‐phenylpropanoate, aldehydes, and malononitrile is described. The reaction is performed in water, without using any catalyst, and under ultrasound irradiation. The developed sonochemical‐assisted multi‐component

  通过肼，乙基四组分反应合成6-氨基-3-苯基-4-苯基-4-芳基-1,4-二氢吡喃[2,3 - c ]吡唑-5-腈的简便而环保的方法描述了3-氧代-3-苯基丙酸酯，醛和丙二腈。该反应在水中，不使用任何催化剂，并在超声辐射下进行。与常规方法相比，已开发的声化学辅助多组分反应提供了改进和加速的转化。
• Pyrazolones as Building Blocks in Heterocyclic Synthesis: Synthesis of New Pyrazolopyran, Pyrazolopyridazine and Pyrazole Derivatives of Expected Antifungicidal Activity
  作者：Mahmoud. M. M. Ramiz、Ibrahim. S. Abdel Hafiz、Mohamed. A. M. Abdel Reheim、Hatem M. Gaber

  DOI：10.1002/jccs.201100194

  日期：2012.1

  A series of new pyrazolone and pyrazole derivatives with expected antifungicidal activity have been prepared through the reactions 3‐phenyl‐1‐H‐pyrazol‐5(4H)‐one (3) and 4‐(dimethylaminomethylene)‐3‐phenyl‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐one (5) with a variety of electrophilic reagents and nucleophilic reagents. The newly synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral studies.

  通过3-苯基-1- H-吡唑-5（4 H）-一（3）和4-（二甲基氨基亚甲基）-3-苯基-1的反应制备了一系列具有预期抗真菌活性的吡唑啉酮和吡唑衍生物H-吡唑-5（4 H）-一（5）与各种亲电试剂和亲核试剂。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱研究表征了新合成的化合物。