methyl 2-amino-3-cyano-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-4,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-4-carboxylate | 1415569-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-amino-3-cyano-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-4,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-amino-3-cyano-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-6,7-dihydrocyclopenta[b]pyran-4-carboxylate；methyl 2-amino-3-cyano-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-6,7-dihydrocyclopenta[b]pyran-4-carboxylate
• CAS: 1415569-21-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₆
• 分子量: 306.275
• InChiKey: FVSGVRCGQNZSAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 、 丁炔二酸二甲酯 、 丙二腈 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到methyl 2-amino-3-cyano-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-4,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅三组分串联反应有效合成4 H-色烯，4 H-吡喃和奥西平衍生物

  摘要：

  已开发出一种新的有效方法，用于通过一锅法合成高度官能化的2-氨基-4 H-吡喃，2-氨基-4 H-色烯，2-氨基-氧杂环丁烷和2-羟基-氧杂环丁烷的衍生物，在乙醇中催化量的Na 2 CO 3存在下，结构上不同的1,3-二酮，乙炔二羧酸二烷基酯，丙二腈或氰基乙酸乙酯的三组分串联反应。这种有效的技术的优点是，可以在短的反应时间内，以简单的分离步骤，以高至高收率获得产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.046

文献信息

• An efficient synthesis of 4H-chromene, 4H-pyran, and oxepine derivatives via one-pot three-component tandem reactions
  作者：Bagher Kazemi、Shahrzad Javanshir、Ali Maleki、Mostafa Safari、Hamid Reza Khavasi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.046

  日期：2012.12

  A new and efficient method has been developed for the synthesis of highly functionalized 2-amino-4H-pyran, 2-amino-4H-chromene, 2-amino-oxepine, and 2-hydroxy-oxepine derivatives through one-pot, three-component tandem reactions of structurally diverse 1,3-diketones, dialkyl acetylenedicarboxylates, and malononitrile or ethyl cyanoacetate in the presence of a catalytic amount of Na2CO3 in ethanol.

  已开发出一种新的有效方法，用于通过一锅法合成高度官能化的2-氨基-4 H-吡喃，2-氨基-4 H-色烯，2-氨基-氧杂环丁烷和2-羟基-氧杂环丁烷的衍生物，在乙醇中催化量的Na 2 CO 3存在下，结构上不同的1,3-二酮，乙炔二羧酸二烷基酯，丙二腈或氰基乙酸乙酯的三组分串联反应。这种有效的技术的优点是，可以在短的反应时间内，以简单的分离步骤，以高至高收率获得产物。