(Z)-(S)-6-Benzyloxy-5-hydroxy-hex-2-enoic acid ethyl ester | 197520-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(S)-6-Benzyloxy-5-hydroxy-hex-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z,5S)-5-hydroxy-6-phenylmethoxyhex-2-enoate
• CAS: 197520-75-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: LVQLSZWIWUJYOX-APFBBLRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(S)-6-Benzyloxy-5-hydroxy-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3R,4R,6S)-6-(benzyloxy)methyl-3,4-epoxy-tetrahydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  A Unified Procedure for Diastereo- and Enantiocontrolled Construction of Compactin Lactone and Calcitriol Enyne

  摘要：

  通过使用相同的立体控制程序，从对映体环氧氯丙烷开始，开发出了一种统一的非对映和对映体控制的方法，可用于制备紧凑素内酯（紧凑素生物活性的重要结构分子）和降钙素三醇的 A 环前体降钙素三醇炔。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1550
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5S)-6-(benzyloxy)-5-hydroxyhex-2-ynoate 在 Lindlar catalyst 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到(Z)-(S)-6-Benzyloxy-5-hydroxy-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Unified Procedure for Diastereo- and Enantiocontrolled Construction of Compactin Lactone and Calcitriol Enyne

  摘要：

  通过使用相同的立体控制程序，从对映体环氧氯丙烷开始，开发出了一种统一的非对映和对映体控制的方法，可用于制备紧凑素内酯（紧凑素生物活性的重要结构分子）和降钙素三醇的 A 环前体降钙素三醇炔。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1550

文献信息

• A Unified Procedure for Diastereo- and Enantiocontrolled Construction of Compactin Lactone and Calcitriol Enyne
  作者：Mitsuru Oizumi、Michiyasu Takahashi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1997-1550

  日期：1997.9

  A unified diastereo- and enantiocontrolled entry into compactin lactone, an essential structural moiety for the biological activity of compactin, and calcitriol enyne, an A-ring precursor of calcitriol, has been developed by use of the same stereocontrol procedure starting from enantiomeric epichlorohydrins.

  通过使用相同的立体控制程序，从对映体环氧氯丙烷开始，开发出了一种统一的非对映和对映体控制的方法，可用于制备紧凑素内酯（紧凑素生物活性的重要结构分子）和降钙素三醇的 A 环前体降钙素三醇炔。