2-(2-nitrobenzyl)cyclopentane-1,3-dione | 1093646-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-nitrobenzyl)cyclopentane-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2-Nitrophenyl)methyl]cyclopentane-1,3-dione
• CAS: 1093646-46-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: IMJBZHOXNNXHAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrobenzyl)cyclopentane-1,3-dione 在 silver hexafluoroantimonate 、 甲酸 、 sodium azide 、 (4S,4's)-2,2'-(1,3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)propane-2,2-diyl)bis(4-phenyl-4,5-dihydro-oxazole) 、 sodium cyanoborohydride 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 copper(l) chloride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (S)-8a-(2-nitrobenzyl)hexahydroindolizine-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  铜-氮烯催化的 1,3-二酮向双环内酰胺的不对称 Oxaziridination/1,2-烷基重排

  摘要：

  尽管铜-氮烯作为多种转化中的通用活性物质已被广泛研究，但涉及铜-氮烯的不对称反应仅限于烯烃的氮丙啶化反应。在此，我们报告了新型铜-氮烯催化的环状二酮与烷基叠氮化物的去对称 oxaziridination 反应以及所得高活性中间体的后续重排，该反应产生了具有合成挑战性的含有季碳中心的手性双环内酰胺。该过程不仅丰富了铜-氮烯催化的不对称反应，而且还提供了一种替代策略来解决催化不对称施密特反应的固有挑战。

  DOI：

  10.1002/anie.202107909
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 、 邻硝基苯甲醛 在 二氢吡啶 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-nitrobenzyl)cyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铜-氮烯催化的 1,3-二酮向双环内酰胺的不对称 Oxaziridination/1,2-烷基重排

  摘要：

  尽管铜-氮烯作为多种转化中的通用活性物质已被广泛研究，但涉及铜-氮烯的不对称反应仅限于烯烃的氮丙啶化反应。在此，我们报告了新型铜-氮烯催化的环状二酮与烷基叠氮化物的去对称 oxaziridination 反应以及所得高活性中间体的后续重排，该反应产生了具有合成挑战性的含有季碳中心的手性双环内酰胺。该过程不仅丰富了铜-氮烯催化的不对称反应，而且还提供了一种替代策略来解决催化不对称施密特反应的固有挑战。

  DOI：

  10.1002/anie.202107909

文献信息

• Direct amino acid-catalyzed cascade biomimetic reductive alkylations: application to the asymmetric synthesis of Hajos–Parrish ketone analogues
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1039/b807999d

  日期：——

  and enantioselective process for the double cascade synthesis of highly substituted 2-alkyl-cyclopentane-1,3-diones, 2-alkyl-3-methoxy-cyclopent-2-enones and Hajos-Parrish (H-P) ketone analogs is presented via reductive alkylation chemistry. For the first time, we have developed a single-step alkylation of cyclopentane-1,3-dione with aldehydes/ketones and a Hantzsch ester through an organocatalytic reductive

  直接氨基酸催化的化学和对映选择性工艺，用于高度取代的2-烷基-环戊烷-1,3-二酮，2-烷基-3-甲氧基-环戊-2-烯酮和Hajos-Parrish（HP酮类似物是通过还原烷基化化学方法得到的。通过有机催化还原烷基化策略，我们首次开发了通过醛/酮和Hantzsch酯的环戊烷1,3-二酮单步烷基化。氨基酸催化的级联烯化-加氢和环戊烷-1,3-二酮，醛/酮，Hantzsch酯和甲基乙烯基酮的级联罗宾逊环化的直接组合提供了高官能度的HP酮类似物，具有良好的高收率，并且具有优异的对映选择性。
• Copper‐Nitrene‐Catalyzed Desymmetric Oxaziridination/1,2‐Alkyl Rearrangement of 1,3‐Diketones toward Bicyclic Lactams
  作者：Xue Han、Li‐Xin Shan、Jin‐Xin Zhu、Chang‐Sheng Zhang、Xiao‐Ming Zhang、Fu‐Min Zhang、Hong Wang、Yong‐Qiang Tu、Ming Yang、Wen‐Shuo Zhang

  DOI：10.1002/anie.202107909

  日期：2021.10.11

  oxaziridination reaction of cyclic diketones with alkyl azides and the subsequent rearrangement of the resulting highly active intermediate, which produces a synthetically challenging chiral bicyclic lactam containing a quaternary carbon center. This procedure not only enriches the copper-nitrene-catalyzed asymmetric reactions, but also provides an alternative strategy to address the inherent challenges of catalytic

  尽管铜-氮烯作为多种转化中的通用活性物质已被广泛研究，但涉及铜-氮烯的不对称反应仅限于烯烃的氮丙啶化反应。在此，我们报告了新型铜-氮烯催化的环状二酮与烷基叠氮化物的去对称 oxaziridination 反应以及所得高活性中间体的后续重排，该反应产生了具有合成挑战性的含有季碳中心的手性双环内酰胺。该过程不仅丰富了铜-氮烯催化的不对称反应，而且还提供了一种替代策略来解决催化不对称施密特反应的固有挑战。