(4R)-6-amino-3,4-diphenyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 1152422-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4R)-6-amino-3,4-diphenyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 1152422-94-0
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O
• mdl: MFCD01460368
• 分子量: 314.346
• InChiKey: QYHWCXWIVAVDSM-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 1,2-二氢-5-苯基吡唑-3-酮 在 铜色树碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4R)-6-amino-3,4-diphenyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile 、 (4S)-6-amino-3,4-diphenyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-5-氰基二氢吡喃并[2,3-c]吡唑的有机催化对映选择性合成

  摘要：

  通过金鸡纳生物碱催化的串联迈克尔加成和2-吡唑啉-5-酮与亚苄基丙二腈之间的Thorpe-Ziegler型反应，首次实现了生物活性6-氨基-5-氰基二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑的对映选择性合成. 该反应也可以通过由简单且容易获得的起始材料原位形成这两种组分以三组分或四组分方式进行。以极好的收率获得了所需的产物，具有中等至极好的对映选择性（高达 >99% ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.210