N-(3-羟基苯基)-N-甲基亚硝酰胺 | 23040-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-羟基苯基)-N-甲基亚硝酰胺
• 英文名称: 3-hydroxy-N-methyl-N-nitrosoaniline
• 英文别名: 3-Hydroxy-N-nitroso-N-methylanilin；Phenol, m-(methylnitrosamino)-；N-(3-hydroxyphenyl)-N-methylnitrous amide
• CAS: 23040-64-4
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: XFRTWRMEJVWCTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)苯胺 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(3-羟基苯基)-N-甲基亚硝酰胺
  参考文献：
  名称：

  磷酸抑素类似物的合成及其蛋白酪氨酸磷酸酶的抑制活性。

  摘要：

  我们已经合成了一种蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPase）抑制剂去磷酸他汀的衍生物，以研究该抑制剂的构效关系。非活性类似物揭示了对去磷酸他汀的结构要求或PTPase抑制活性的一些了解。发现亚硝基和酚羟基对于抑制活性都是必需的。在合成的去磷他汀衍生物中，一种去磷他汀的区域异构体显示出与去磷他汀相同的PTPase抑制活性，并且具有增加的稳定性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1460

文献信息

• S-nitrosation of proteins by N-methyl-N-nitrosoanilines
  作者：Zhengmao Guo、Andrea McGill、Libing Yu、Jun Li、Johnny Ramirez、Peng George Wang

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00073-x

  日期：1996.3

  Substituted N-methyl-N-nitrosoanilines are found to function as stable, potent, nitrosating agents for S-nitrosation and inactivation of cysteine proteases such as papain, bromelain and aldehyde dehydrogenase under physiological conditions in a time and concentration dependent manner. Spectroscopic studies on the reaction product have proved that the mechanism of the inactivation is a S-nitrosation of the protein.