dimethyl (4-hydroxy-2(E)-butenyl)(4-methoxycarbonyloxy-2(Z)-butenyl)propanedioate | 156835-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (4-hydroxy-2(E)-butenyl)(4-methoxycarbonyloxy-2(Z)-butenyl)propanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-[(E)-4-hydroxybut-2-enyl]-2-[(Z)-4-methoxycarbonyloxybut-2-enyl]propanedioate
• CAS: 156835-24-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₈
• 分子量: 330.335
• InChiKey: IKOGXAYFLPIGOW-GUBXDBFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (4-hydroxy-2(E)-butenyl)(4-methoxycarbonyloxy-2(Z)-butenyl)propanedioate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl (4-methoxycarbonyloxy-2(Z)-butenyl)(2-p-toluenesulfonyl-3-butenyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular Metallo-Ene Reactions Using Allylic Sulfones as Enophiles.

  摘要：

  研究了使用烯丙基砜作为亲电试剂的钯催化的分子内金属烯反应。在80°C的乙酸中，进行了在适当位置带有烯丙基砜的烯丙基乙酸酯和甲基碳酸酯的钯催化反应，得到了具有极高非对映选择性的环化产物，即环己烷衍生物。通过使用几种模型化合物在不同反应条件下考察了这些反应的立体化学特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.786
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (4-methoxycarbonyloxy-2(Z)-butenyl)<4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-2(E)-butenyl>propanedioate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到dimethyl (4-hydroxy-2(E)-butenyl)(4-methoxycarbonyloxy-2(Z)-butenyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular Metallo-Ene Reactions Using Allylic Sulfones as Enophiles.

  摘要：

  研究了使用烯丙基砜作为亲电试剂的钯催化的分子内金属烯反应。在80°C的乙酸中，进行了在适当位置带有烯丙基砜的烯丙基乙酸酯和甲基碳酸酯的钯催化反应，得到了具有极高非对映选择性的环化产物，即环己烷衍生物。通过使用几种模型化合物在不同反应条件下考察了这些反应的立体化学特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.786

文献信息

• Hiroi Kunio, Hirasawa Kazushige, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 4, S 786-791
  作者：Hiroi Kunio, Hirasawa Kazushige

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Metallo-Ene Reactions Using Allylic Sulfones as Enophiles.
  作者：Kunio HIROI、Kazushige HIRASAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.786

  日期：——

  Palladium-catalyzed intramolecular metallo-ene reactions were studied using allylic sulfones as enophiles. Palladium-catalyzed reactions of allylic acetates and methyl carbonates bearing allylic sulfones at appropriate sites were carried out in acetic acid at 80°C to give cyclized products, cyclohexane derivatives, with extremely high diastereoselectivity. The stereochemistry of these reactions was examined under various reaction conditions using several model compounds.

  研究了使用烯丙基砜作为亲电试剂的钯催化的分子内金属烯反应。在80°C的乙酸中，进行了在适当位置带有烯丙基砜的烯丙基乙酸酯和甲基碳酸酯的钯催化反应，得到了具有极高非对映选择性的环化产物，即环己烷衍生物。通过使用几种模型化合物在不同反应条件下考察了这些反应的立体化学特性。