1-Cyclohexylideneprop-2-ynyl trifluoromethanesulfonate | 1013936-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Cyclohexylideneprop-2-ynyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 1-cyclohexylideneprop-2-ynyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1013936-30-5
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₃S
• 分子量: 268.257
• InChiKey: ZXZACVMKOJXYML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 、 1-Cyclohexylideneprop-2-ynyl trifluoromethanesulfonate 在 [Cp*RuCl(ν2-SMe)]2 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到3-(1-Cyclohexylideneprop-2-ynoxy)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的乙烯基取代反应与亲核试剂通过丁三叉基中间体进行

  摘要：

  已发现乙烯基三氟甲磺酸酯与亲核试剂（例如环状 1,3-二酮和醇）的新型钌催化乙烯基取代反应能够以良好到高产率得到相应的乙烯基取代产物。这种催化反应被认为是一种新型的乙烯基取代反应。还发现α-酮乙炔与醇的反应以良好的产率提供相应的乙烯基醚。这些催化反应可以通过提出钌-丁三叉基配合物作为关键中间体来进行解释。我们相信这一发现将开辟金属-枯草烯配合物化学的另一个方面。

  DOI：

  10.1021/ja710013y

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Vinylic Substitution Reactions with Nucleophiles via Butatrienylidene Intermediates
  作者：Yoshihiro Yamauchi、Masahiro Yuki、Yoshiaki Tanabe、Yoshihiro Miyake、Youichi Inada、Sakae Uemura、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/ja710013y

  日期：2008.3.1

  Novel ruthenium-catalyzed vinylic substitution reactions of vinylic trifluoromethanesulfonates with nucleophiles such as cyclic 1,3-diketones and alcohols have been found to give the corresponding vinylic-substituted products in good to high yields. This catalytic reaction is considered to be a new type of vinylic substitution reaction. Reactions of α-ketoacetylenes with alcohols have also been found

  已发现乙烯基三氟甲磺酸酯与亲核试剂（例如环状 1,3-二酮和醇）的新型钌催化乙烯基取代反应能够以良好到高产率得到相应的乙烯基取代产物。这种催化反应被认为是一种新型的乙烯基取代反应。还发现α-酮乙炔与醇的反应以良好的产率提供相应的乙烯基醚。这些催化反应可以通过提出钌-丁三叉基配合物作为关键中间体来进行解释。我们相信这一发现将开辟金属-枯草烯配合物化学的另一个方面。