3-Hydroxy-2-[(2-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)-(3-hydroxyphenyl)methyl]cyclopent-2-en-1-one | 1093646-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-[(2-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)-(3-hydroxyphenyl)methyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1093646-40-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: KNBDXNVWAIZRFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 、 3-甲氧基苯甲醛 在 二氢吡啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-(3-hydroxybenzyl)cyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  直接氨基酸催化的级联仿生还原性烷基化：在Hajos-Parrish酮类似物的不对称合成中的应用。

  摘要：

  直接氨基酸催化的化学和对映选择性工艺，用于高度取代的2-烷基-环戊烷-1,3-二酮，2-烷基-3-甲氧基-环戊-2-烯酮和Hajos-Parrish（HP酮类似物是通过还原烷基化化学方法得到的。通过有机催化还原烷基化策略，我们首次开发了通过醛/酮和Hantzsch酯的环戊烷1,3-二酮单步烷基化。氨基酸催化的级联烯化-加氢和环戊烷-1,3-二酮，醛/酮，Hantzsch酯和甲基乙烯基酮的级联罗宾逊环化的直接组合提供了高官能度的HP酮类似物，具有良好的高收率，并且具有优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b807999d

文献信息

• Direct amino acid-catalyzed cascade biomimetic reductive alkylations: application to the asymmetric synthesis of Hajos–Parrish ketone analogues
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1039/b807999d

  日期：——

  and enantioselective process for the double cascade synthesis of highly substituted 2-alkyl-cyclopentane-1,3-diones, 2-alkyl-3-methoxy-cyclopent-2-enones and Hajos-Parrish (H-P) ketone analogs is presented via reductive alkylation chemistry. For the first time, we have developed a single-step alkylation of cyclopentane-1,3-dione with aldehydes/ketones and a Hantzsch ester through an organocatalytic reductive

  直接氨基酸催化的化学和对映选择性工艺，用于高度取代的2-烷基-环戊烷-1,3-二酮，2-烷基-3-甲氧基-环戊-2-烯酮和Hajos-Parrish（HP酮类似物是通过还原烷基化化学方法得到的。通过有机催化还原烷基化策略，我们首次开发了通过醛/酮和Hantzsch酯的环戊烷1,3-二酮单步烷基化。氨基酸催化的级联烯化-加氢和环戊烷-1,3-二酮，醛/酮，Hantzsch酯和甲基乙烯基酮的级联罗宾逊环化的直接组合提供了高官能度的HP酮类似物，具有良好的高收率，并且具有优异的对映选择性。