tert-butyl 3-{[4-(5-hydroxypentyloxy)benzyl]amino}propanoate | 500878-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-{[4-(5-hydroxypentyloxy)benzyl]amino}propanoate
• 英文别名: Tert-butyl 3-[[4-(5-hydroxypentoxy)phenyl]methylamino]propanoate
• CAS: 500878-76-2
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₄
• 分子量: 337.459
• InChiKey: PVHMROSFIWUGJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 tert-butyl 3-{[4-(5-hydroxypentyloxy)benzyl]amino}propanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以61%的产率得到tert-butyl 3-{(9-fluorenylmethoxycarbonyl)[4-(5-hydroxypentyloxy)benzyl]amino}propanoate
  参考文献：
  名称：

  固体载体上螺双环肽的合成

  摘要：

  使用正交保护的双（氨甲基）丙二酸结构单元 1 作为支化单元，将螺双环肽 2-6 合成为立体异构对。肽2是通过两种方法合成的。要么在Wang树脂上进行链组装和第一次环化，然后在溶液中进行第二次环化（方案1），要么整个合成在衍生自4-烷氧基苯甲醛的固体支撑的主链酰胺接头上进行（方案3）。通过合成四个额外的螺双环肽 3-6，进一步评估了后一种方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3616::aid-ejoc3616>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  5-[(4-Methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]pentan-1-ol 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 tert-butyl 3-{[4-(5-hydroxypentyloxy)benzyl]amino}propanoate
  参考文献：
  名称：

  固体载体上螺双环肽的合成

  摘要：

  使用正交保护的双（氨甲基）丙二酸结构单元 1 作为支化单元，将螺双环肽 2-6 合成为立体异构对。肽2是通过两种方法合成的。要么在Wang树脂上进行链组装和第一次环化，然后在溶液中进行第二次环化（方案1），要么整个合成在衍生自4-烷氧基苯甲醛的固体支撑的主链酰胺接头上进行（方案3）。通过合成四个额外的螺双环肽 3-6，进一步评估了后一种方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3616::aid-ejoc3616>3.0.co;2-j

文献信息

• Synthesis of Spirobicyclic Peptides on a Solid Support
  作者：Pasi Virta、Jari Sinkkonen、Harri Lönnberg

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3616::aid-ejoc3616>3.0.co;2-j

  日期：2002.11

  The spirobicyclic peptides 2−6 were synthesized as stereoisomeric pairs using an orthogonally protected bis(aminomethyl)malonic acid building block 1 as the branching unit. Peptide 2 was synthesized by two methods. Either the chain assembly and first cyclization were carried out on a Wang resin, and the second cyclization in solution (Scheme 1), or the whole synthesis was performed on a solid-supported

  使用正交保护的双（氨甲基）丙二酸结构单元 1 作为支化单元，将螺双环肽 2-6 合成为立体异构对。肽2是通过两种方法合成的。要么在Wang树脂上进行链组装和第一次环化，然后在溶液中进行第二次环化（方案1），要么整个合成在衍生自4-烷氧基苯甲醛的固体支撑的主链酰胺接头上进行（方案3）。通过合成四个额外的螺双环肽 3-6，进一步评估了后一种方法的适用性。