N-(3-苯基-1,2-恶唑-5-基)-3-(1-哌啶基)丁酰胺 | 86683-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(3-苯基-1,2-恶唑-5-基)-3-(1-哌啶基)丁酰胺
• 英文名称: beta-Methyl-N-(3-phenyl-5-isoxazolyl)-1-piperidinepropanamide
• 英文别名: N-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)-3-piperidin-1-ylbutanamide
• CAS: 86683-94-5
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₂
• 分子量: 313.4
• InChiKey: FQIGUKPEJBVYCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-苯基-1,2-恶唑-5-基)-3-(1-哌啶基)丁酰胺 在 红铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到3-phenyl-N-(3-piperidin-1-ylbutyl)-1,2-oxazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  异恶唑衍生物作为中枢性肌肉松弛剂。I.5-（3-氨基丙基）氨基-3-苯基异恶唑衍生物的合成和活性。

  摘要：

  作为寻找新型中枢性肌肉松弛剂的一部分，合成并评估了一系列 5-氨基-3-苯基异恶唑衍生物。具有烷基氨基丙基部分的衍生物表现出与甲苯哌丙酮 (1) 相当的肌肉松弛活性，但这种活性伴随着强烈的一般中枢神经系统 (CNS) 抑制剂和轻微的抗惊厥活性。 另一方面，具有丙酰胺部分的衍生物作为一种选择性肌肉松弛剂，表现出良好的药理学特征，几乎没有中枢神经系统抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1634
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-苯基异噁唑 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N-(3-苯基-1,2-恶唑-5-基)-3-(1-哌啶基)丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  异恶唑衍生物作为中枢性肌肉松弛剂。I.5-（3-氨基丙基）氨基-3-苯基异恶唑衍生物的合成和活性。

  摘要：

  作为寻找新型中枢性肌肉松弛剂的一部分，合成并评估了一系列 5-氨基-3-苯基异恶唑衍生物。具有烷基氨基丙基部分的衍生物表现出与甲苯哌丙酮 (1) 相当的肌肉松弛活性，但这种活性伴随着强烈的一般中枢神经系统 (CNS) 抑制剂和轻微的抗惊厥活性。 另一方面，具有丙酰胺部分的衍生物作为一种选择性肌肉松弛剂，表现出良好的药理学特征，几乎没有中枢神经系统抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1634

文献信息

• Isoxazole derivatives as centrally acting muscle relaxants. I Synthesis and activity of 5-(3-aminopropyl)amino-3-phenylisoxazole derivatives.
  作者：TOCHIRO TATEE、SHUJI KURASHIGE、AKIRA SHIOZAWA、KAZUHISA NARITA、MASAO TAKEI、SHINJI ITO、HIROSHI MIYAZAKI、HIROSHI YAMANAKA、MICHINAO MIZUGAKI、TAKAO SAKAMOTO、HIDEOMI FUKUDA

  DOI：10.1248/cpb.34.1634

  日期：——

  A series of 5-amino-3-phenylisoxazole derivatives was synthesized and evaluated as part of a search for new types of centrally acting muscle relaxants. The derivtives with an alkylaminopropyl moiety exhibited muscle relaxant activity comparable to that of tolperisone (1), but this activity was accompanied by strong general central nervous system (CNS) depressant and slight anticonvulsant activities.On the other hand, the derivative with a propanamide moiety exhibited a favorable pharmacological profile for a selective muscle relaxant with little CNS depressant action.

  作为寻找新型中枢性肌肉松弛剂的一部分，合成并评估了一系列 5-氨基-3-苯基异恶唑衍生物。具有烷基氨基丙基部分的衍生物表现出与甲苯哌丙酮 (1) 相当的肌肉松弛活性，但这种活性伴随着强烈的一般中枢神经系统 (CNS) 抑制剂和轻微的抗惊厥活性。 另一方面，具有丙酰胺部分的衍生物作为一种选择性肌肉松弛剂，表现出良好的药理学特征，几乎没有中枢神经系统抑制作用。