N-(3-苯基-1,2-恶唑-5-基)乙酰胺 | 31301-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(3-苯基-1,2-恶唑-5-基)乙酰胺
• 英文名称: N-(3-phenylisoxazolyl)acetamide
• 英文别名: N-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)acetamide；5-Acetamido-3-phenylisoxazol；3-Phenyl-5-acetyl-amino-isoxazol；3-Phenyl-5-acetamidoisoxazol；N-(3-phenyl-isoxazol-5-yl)-acetamide；N-(3-Phenyl-isoxazol-5-yl)-acetamid；3-Phenyl-5-acetylaminoisoxazole；5-Acetamino-3-phenyl-isoxazol；Acetamide, N-(3-phenyl-5-isoxazolyl)-
• CAS: 31301-40-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00458895
• 分子量: 202.213
• InChiKey: CJQKURVQUSYIOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-苯基-1,2-恶唑-5-基)乙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-ethyl-2-methyl-N-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  异恶唑衍生物作为中枢性肌肉松弛剂。二。3-氨基-N-（3-苯基-5-异恶唑基）丙酰胺的合成及构效关系。

  摘要：

  制备了 N-取代的 3-氨基-2-甲基-N-(3-苯基-5-异恶唑基)丙酰胺衍生物（5a-w），并评估了它们的肌肉松弛剂和抗惊厥活性。在高效力化合物中，3-二乙基氨基-2, N-二甲基-N-(3-苯基-5-异恶唑基)丙酰胺（5e）具有选择性肌肉松弛和抗惊厥活性。除 2-甲基丙酰胺分子外，具有其他碳侧链的化合物不会增加肌肉松弛活性。由(+)-和(-)-3-二乙氨基-2-甲基丙酸甲酯（15a、b）制备出了 5e 的光学异构体，发现(+)-异构体 (5x)b 的药效是(-)-异构体 (5y) 的两倍。结构与活性关系的研究重点是 3-氨基和异噁唑基 5-氨基上取代基的影响。研究发现，疏水性与肌肉松弛活性之间存在良好的二次相关方程。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1643
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-3-phenylacrylonitrile 在 盐酸 、 乙醇 、 羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 生成 N-(3-苯基-1,2-恶唑-5-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Cusmano et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1952, vol. 82, p. 98,104, 105

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction of 5-aminoisoxazoles with isatin-derived <i>N</i>-Boc ketimines
  作者：Hui Liu、Yingkun Yan、Min Li、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1039/d1ob00374g

  日期：——

  By employing a chiral phosphoric acid as a catalyst, an enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction of 5-aminoisoxazoles with isatin-derived N-Boc ketimines was realized. The reaction provided a wide variety of novel 3-isoxazole 3-amino-oxindoles with good yields (up to 99%) and moderate to good enantioselectivities (up to 99%). The absolute configuration of one product was assigned by X-ray crystal

  通过使用手性磷酸作为催化剂，实现了 5-氨基异恶唑与靛红衍生的N - Boc 酮亚胺的对映选择性 aza-Friedel-Crafts 反应。该反应提供了多种新型 3-异恶唑 3-氨基-羟吲哚，产率高（高达 99%），对映选择性适中至良好（高达 99%）。通过 X 射线晶体结构分析确定了一种产物的绝对构型，并提出了合理的反应机理。此外，成功地进行了放大反应。最后，将一种产物与苯硼酸进行 Suzuki-Miyaura 偶联，以中等收率提供产物，而不会削弱对映选择性。
• Iodo propargylaminoisoxazoles as fungicides
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04576956A1

  公开（公告）日：1986-03-18

  New (2-propynylamino)isoxazole and (3-iodo-2-propynylamino)isoxazole derivatives having anti-microbial activity which are used as active ingredients in anti-microbial compositions for medical use, for agricultural use and also for veterinary use.

  新的(2-丙炔基氨基)异噁唑和(3-碘-2-丙炔基氨基)异噁唑衍生物具有抗微生物活性，可用作医用、农业用和兽医用抗微生物组合物中的活性成分。
• Polynuclear isoxazole types—IV
  作者：G. Desimoni、G. Minoli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98687-9

  日期：1968.1

  The synthesis of 3-phenyl-4,5-diaminoisoxazole from 3-phenyl-5-acetylaminoisoxazole in a three-step sequence has been described. The reaction of the diaminoisoxazole with several α-diketones represents a convenient route to isoxazolo [4.5-b] pyrazine derivatives.

  已经描述了以三步顺序从3-苯基-5-乙酰基氨基异恶唑合成3-苯基-4，5-二氨基异恶唑。二氨基异恶唑与几种α-二酮的反应代表了制备异恶唑啉[4.5-b]吡嗪衍生物的便捷途径。
• Heterocyclic Compounds Which Modulate The CB2 Receptor
  申请人：Bartolozzi Alessandra

  公开号：US20110312944A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Compounds which modulate the CB2 receptor are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain.

  本发明揭示了调节CB2受体的化合物。根据本发明，这些化合物与CB2受体结合并作为激动剂，用于治疗炎症。那些作为激动剂的化合物还可用于治疗疼痛。
• A copper-catalyzed asymmetric Friedel–Crafts hydroxyalkylation of pyrazole-4,5-diones with 5-aminoisoxazoles
  作者：Siyu Gao、Xiang Sun、Sijie Peng、Zhenggen Zha、Qi Sun、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/d4ob00322e

  日期：——

  An asymmetric Friedel–Crafts hydroxyalkylation reaction of 5-aminoisoxazoles with pyrazole-4,5-diones was developed under the catalysis of 5% chiral copper complexes. This reaction exhibits functional group tolerance and excellent enantioselectivity. Moreover, the reaction can be scaled up and its mechanism was studied.

  在 5% 手性铜配合物的催化下，开发了 5-氨基异恶唑与吡唑-4,5-二酮的不对称弗里德尔-克来福特羟烷基化反应。该反应表现出官能团耐受性和优异的对映选择性。此外，该反应可以放大并研究其机理。