furan-2-sulfonohydrazide | 1510865-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: furan-2-sulfonohydrazide
• 英文别名: Furan-2-sulfonohydrazide
• CAS: 1510865-55-0
• 化学式: C₄H₆N₂O₃S
• 分子量: 162.169
• InChiKey: KTEHQFGGOOCEBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-sulfonohydrazide 、 N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到tert-butyl 4-(2-(furan-2-ylsulfonyl)hydrazono)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Coupling of Saturated Heterocyclic Sulfonylhydrazones with Boronic Acids

  摘要：

  The coupling of aromatic moieties with saturated heterocyclic partners is currently an area of significant interest for the pharmaceutical industry. Herein, we present a procedure for the metal-free coupling of 4-, 5-, and 6-membered saturated heterocyclic p-methoxyphenyl (PMP) sulfonylhydrazones with aryl and heteroaromatic boronic acids. This procedure enables a simple, two-step synthesis of a range of functionalized sp(2)-sp(3) linked bicyclic building blocks, including oxetanes, piperidines, and azetidines, from their parent ketones.

  DOI：

  10.1021/jo402526z
• 作为产物：
  描述：

  呋喃-2-磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 furan-2-sulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  金催化的芳磺酰肼与TIPS-EBX的脱水C（sp）-硫偶联反应

  摘要：

  TIPS-EBX和芳基磺酰基酰肼之间的金（III）催化的脱水偶联反应已经实现，用于芳基炔基砜的合成。反应的范围和多功能性已通过有效合成具有多种结构特征的23种衍生物得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700524

文献信息

• Metal-Free Coupling of Saturated Heterocyclic Sulfonylhydrazones with Boronic Acids
  作者：Daniel M. Allwood、David C. Blakemore、Alan D. Brown、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/jo402526z

  日期：2014.1.3

  The coupling of aromatic moieties with saturated heterocyclic partners is currently an area of significant interest for the pharmaceutical industry. Herein, we present a procedure for the metal-free coupling of 4-, 5-, and 6-membered saturated heterocyclic p-methoxyphenyl (PMP) sulfonylhydrazones with aryl and heteroaromatic boronic acids. This procedure enables a simple, two-step synthesis of a range of functionalized sp(2)-sp(3) linked bicyclic building blocks, including oxetanes, piperidines, and azetidines, from their parent ketones.
• Gold-Catalyzed Dehydrazinative C(sp)-S Coupling Reactions of Arylsulfonyl Hydrazides with Ethynylbenziodoxolones for Accessing Alkynyl Sulfones
  作者：Popat S. Shinde、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/ejoc.201700524

  日期：2017.6.30

  A gold(III)-catalyzed dehydrazinative coupling reaction between TIPS-EBX and arylsulfonyl hydrazides has been realized for the synthesis of arylalkynyl sulfones. The scope and versatility of the reaction has been demonstrated by efficient synthesis of 23 derivatives with diverse structural features.

  TIPS-EBX和芳基磺酰基酰肼之间的金（III）催化的脱水偶联反应已经实现，用于芳基炔基砜的合成。反应的范围和多功能性已通过有效合成具有多种结构特征的23种衍生物得到了证明。