N-(3-苯基丙基)氨基甲酸乙酯 | 185910-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-苯基丙基)氨基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl N-(3-phenylpropyl)carbamate
• 英文别名: ethyl (3-phenylpropyl)carbamate；ethyl 3-phenylpropylcarbamate；phenyl-propyl urethan；Ethyl-N-3-phenylpropylcarbamat
• CAS: 185910-72-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD03385385
• 分子量: 207.272
• InChiKey: BCKQSWQBXQAIBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DCM、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-苯基丙基)氨基甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到盐酸氟西汀B
  参考文献：
  名称：

  新型单胺氧化酶A和B的吲哚抑制剂的合成，构效关系和分子模型研究。

  摘要：

  合成了新的单胺氧化酶抑制剂，作为先前报道的吡咯系列的吲哚类似物。几种化合物是有效的MAO-A（12、17、19-22、31、36和37）或MAO-B（14、20、24、38、44和46）抑制剂，具有K（i）值在纳摩尔浓度范围内。特别地，22（K（i）= 0.00092 microM，SI = 68,478）作为MAO-A抑制剂异常有效且具有选择性。在分子建模研究中，化合物22、24、44和46将吲哚环置于MAO-A的芳香腔中，并与Tyr407，Tyr444和FAD辅因子建立了pi-pi堆积相互作用。但是，只有化合物22能够与FAD形成氢键，这一发现与其有效的抗MAO-A活性相符。相反，在MD模拟过程中22 / MAOB复合物高度不稳定。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.09.072
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 在 L-丙氨酸 、 L-alanine dehydrogenase 、 ω-transaminase from Chromobacterium violaceum 、 alcohol dehydrogenase from Bacillus stearothermophilus 、 磷酸吡哆醛 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 氯化铵 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(3-苯基丙基)氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  氧化还原自足的生物催化剂网伯醇胺化

  摘要：

  驱动机械：一个生物催化氧化还原中性级联在氨的费用制备由伯醇末端伯胺的已经建立了一个单釜一步法（见图）。应用这种人造生物催化剂网络，长链1，ω链烷二醇转化为二胺，其被构建块的聚合物，在高达99％的转化率。

  DOI：

  10.1002/anie.201204683

文献信息

• The reaction of amines with an electrogenerated base. Improved synthesis of arylcarbamic esters
  作者：Marta Feroci、Achille Inesi、Leucio Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02180-2

  日期：2000.2

  The electrogenerated base of 2-pyrrolidone reacts with amines and anilines yielding the corresponding alkyl and aryl carbamates, after addition of carbon dioxide and ethyl iodide. Arylcarbamic esters are obtained in very good yields under mild reaction conditions with respect to the methods so far reported.

  加入二氧化碳和碘乙烷后，2-吡咯烷酮的电生成的碱与胺和苯胺反应，生成相应的氨基甲酸烷基酯和芳基氨基甲酸酯。相对于迄今为止报道的方法，在温和的反应条件下以非常高的收率获得了芳基氨基甲酸酯。
• Evaluation of ethyl N-(2-phenethyl) carbamate analogues as biofilm inhibitors of methicillin resistant Staphylococcus aureus
  作者：Matthew D. Stephens、Nisakorn Yodsanit、Christian Melander

  DOI：10.1039/c6ob00706f

  日期：——

  A small molecule library consisting of 45 compounds was synthesized based on the bacterial metabolite ethylN-(2-phenethyl) carbamate. From this library, a more potent, broad-spectrum inhibitor of MRSA biofilm formation was discovered.

  一个包含45种化合物的小分子库是基于细菌代谢产物乙基N-(2-苯乙基)氨基甲酸酯合成的。从这个库中，发现了一种更有效的、广谱的MRSA生物膜形成抑制剂。
• [EN] MTORC MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE MTORC ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AEOVIAN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020154447A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  Novel rapamycin analogs and uses thereof are disclosed herein. The rapamycin analogs of the present disclosure show increased mTORC1 specificity and lowered mTORC2 specificity relative to rapamycin.

  本文披露了新型雷帕霉素类似物及其用途。本公开的雷帕霉素类似物相对于雷帕霉素表现出增加的mTORC1特异性和降低的mTORC2特异性。
• Electrochemical activation of carbon dioxide: synthesis of carbamates
  作者：Maria A. Casadei、Achille Inesi、Franco Micheletti Moracci、Leucio Rossi

  DOI：10.1039/cc9960002575

  日期：——

  Electrochemically activated CO2 reacts with amines and EtI under mild reaction conditions affording the corresponding carbamates in high to excellent yields.

  在温和的反应条件下，电化学活化的 CO2 与胺和 EtI 发生反应，生成相应的氨基甲酸酯，产率高至极佳。
• AMIDE DERIVATIVE
  申请人：Nakahira Hiroyuki

  公开号：US20100056497A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention relates to a compound of the formula (I) being useful as a renin inhibitor, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. wherein R 1a is a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl, etc.; R 1b is an optionally substituted C 1-6 alkoxy, etc.; R 1c is a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkoxy, etc.; R 2 is a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl, etc.; R 3a , R 3b , R 3c and R 3d are independently the same or different, and each is a group of the formula: -A-B (in which A is a single bond, —(CH 2 ) s O—, —(CH 2 ) s N(R 4 )CO—, etc., B is a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl, etc.), etc.; R 4 is a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl, etc.; s is 0, etc.; and n is 1, etc.

  本发明涉及一种具有式(I)的化合物，其可用作肾素抑制剂，或其药学上可接受的盐。其中，R1a是氢原子，可选地取代的C1-6烷基等；R1b是可选地取代的C1-6烷氧基等；R1c是氢原子，可选地取代的C1-6烷氧基等；R2是氢原子，可选地取代的C1-6烷基等；R3a，R3b，R3c和R3d独立且相同或不同，每个是式：-A-B的基团（其中A是单键，-(CH2)sO-，-(CH2)sN(R4)CO-等，B是氢原子，可选地取代的C1-6烷基等）等；R4是氢原子，可选地取代的C1-6烷基等；s为0等；n为1等。