2-tert-butyl-N-(2-((2-bromophenyl)ethynyl)phenyl)aniline | 1239896-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl-N-(2-((2-bromophenyl)ethynyl)phenyl)aniline
• 英文别名: 2-[2-(2-bromophenyl)ethynyl]-N-(2-tert-butylphenyl)aniline
• CAS: 1239896-10-6
• 化学式: C₂₄H₂₂BrN
• 分子量: 404.349
• InChiKey: KSMAHLDGZIPHOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-N-(2-((2-bromophenyl)ethynyl)phenyl)aniline 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 palladium dichloride 、 sodium t-butanolate 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-N-benzyl-2-(1-(2-tert-butylphenyl)-1H-indol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of N–C axially chiral indoles through chiral palladium-catalyzed 5-endo-hydroaminocyclization

  摘要：

  In the presence of (R)-SEGPHOS-PdCl2 catalyst, 5-endo-hydroaminocyclization of various 2-(tert-butyl)-N-(2-ethynylphenyl)anilines proceeds enantioselectively to afford optically active N-C axially chiral N-(2-tert-butylphenyl)indole derivatives in good yields. The enantioselectivity depends strongly on the bulkiness of ortho-substituents and the electron density on the arylethynyl group, and it is explained by the dynamic axial chirality generated by the twisting of the aryl substituent. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.001
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 2-tert-butyl-N-(2-(ethynyl)phenyl)aniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-tert-butyl-N-(2-((2-bromophenyl)ethynyl)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  N ？的对映异构吲哚的催化对映选择性合成。C手性轴

  摘要：

  至关重要的作用：在（R）-（-）-5,5'-双[di（3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基）膦基] -4,4'-bi-1的存在下，3-苯并二恶唑-PdCl 2 [（R）-SEGPHOS-PdCl 2 ]，非手性邻炔基苯胺的5-内-氢氨基环化以对映选择性的方式进行，得到旋光的，轴向手性的吲哚（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000243

文献信息

• Enantioselective synthesis of N–C axially chiral indoles through chiral palladium-catalyzed 5-endo-hydroaminocyclization
  作者：Yudai Morimoto、Satoshi Shimizu、Ayano Mokuya、Nobutaka Ototake、Akio Saito、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.001

  日期：2016.8

  In the presence of (R)-SEGPHOS-PdCl2 catalyst, 5-endo-hydroaminocyclization of various 2-(tert-butyl)-N-(2-ethynylphenyl)anilines proceeds enantioselectively to afford optically active N-C axially chiral N-(2-tert-butylphenyl)indole derivatives in good yields. The enantioselectivity depends strongly on the bulkiness of ortho-substituents and the electron density on the arylethynyl group, and it is explained by the dynamic axial chirality generated by the twisting of the aryl substituent. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Indoles with an NC Chiral Axis
  作者：Nobutaka Ototake、Yudai Morimoto、Ayano Mokuya、Haruhiko Fukaya、Yasuo Shida、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1002/chem.201000243

  日期：——

  5‐di‐tert‐butyl‐4‐methoxyphenyl)phosphino]‐4,4′‐bi‐1,3‐benzodioxole–PdCl2 [(R)‐SEGPHOS–PdCl2], 5‐endo‐hydroaminocyclization of achiral ortho‐alkynylanilines proceeds in an enantioselective manner to give optically active, axially chiral indoles (see scheme).

  至关重要的作用：在（R）-（-）-5,5'-双[di（3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基）膦基] -4,4'-bi-1的存在下，3-苯并二恶唑-PdCl 2 [（R）-SEGPHOS-PdCl 2 ]，非手性邻炔基苯胺的5-内-氢氨基环化以对映选择性的方式进行，得到旋光的，轴向手性的吲哚（见方案）。