1-fluoro-4-(fluoromethoxy)benzene | 1185727-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-fluoro-4-(fluoromethoxy)benzene
• 英文别名: 1-Fluoro-4-(fluoromethoxy)benzene
• CAS: 1185727-96-1
• 化学式: C₇H₆F₂O
• 分子量: 144.121
• InChiKey: BGFYOHJUZYPKMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醇 在 p-(trifluoromethyl)phenyl(difluoro)-λ3-bromane 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到1-fluoro-4-(fluoromethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  苄醇的氧化，二氟（芳基）-λ 3 -bromane：形成的苄氟醚通过氧化重排

  摘要：

  苄醇类的氧化重排二氟（p三氟甲基苯基）-λ 3 -bromane（5×10 -2  M）在室温下在氯仿，得到芳基氟甲基醚选择性以良好的收率，可能是通过从芳基的1,2-移苄基碳到氧原子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.042

文献信息

• Radical Decarboxylative Fluorination of Aryloxyacetic Acids Using<i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide and a Photosensitizer
  作者：Joe C. T. Leung、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1002/ejoc.201500038

  日期：2015.4

  carboxylic acids was developed that uses photosensitizers and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI). Utilization of the oxidatively mild fluorine transfer agent NFSI enabled the synthesis of fluoromethyl ethers that were previously inaccessible with decarboxylative fluorinations performed with Selectfluor. Mechanistic studies are consistent with the photosensitizer effecting oxidation of the aryloxyacetic acid

  氟化甲氧基芳烃正在成为农用化学品和药物中的重要基序。开发了一种通过羧酸的直接氟脱羧合成单氟甲氧基芳烃的新技术，该技术使用光敏剂和 N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI)。利用氧化性温和的氟转移剂 NFSI 能够合成氟甲基醚，而以前使用 Selectfluor 进行脱羧氟化是无法获得这些氟甲基醚的。机理研究与影响芳氧基乙酸氧化的光敏剂一致。
• Continuous Heterogeneous Photocatalysis in Serial Micro-Batch Reactors
  作者：Bartholomäus Pieber、Menny Shalom、Markus Antonietti、Peter H. Seeberger、Kerry Gilmore

  DOI：10.1002/anie.201712568

  日期：2018.7.26

  leaching catalysts, and heterogeneous photocatalysts are commonly employed in batch processes but are ill‐suited for continuous‐flow chemistry. Heterogeneous catalysts for thermal reactions are typically used in packed‐bed reactors, which cannot be penetrated by light and thus are not suitable for photocatalytic reactions involving solids. We demonstrate that serial micro‐batch reactors (SMBRs) allow

  批处理过程中通常使用固体试剂，浸出催化剂和非均相光催化剂，但不适用于连续流化学法。用于热反应的非均相催化剂通常用于填充床反应器中，该反应器不能被光穿透，因此不适用于涉及固体的光催化反应。我们证明了串联微间歇反应器（SMBR）可以连续利用固体材料以及流动中的液体和气体。该技术被用来开发选择性和有效的氟化反应，方法是使用改性的石墨碳氮化物非均相催化剂代替昂贵的均质金属聚吡啶基配合物。这种廉价，可回收的催化剂与SMBR方法的结合，可实现可持续且可扩展的光催化。
• C−H Fluoromethoxylation of Arenes by Photoredox Catalysis
  作者：Giulia Bertoli、Ángel Manu Martínez、Jonas F. Goebel、Debora Belmonte、Nardana Sivendran、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202215920

  日期：2023.1.26

  A new class of [N−OCH2F] redox-active reagents were synthetized via electrodecarboxylative C(sp3)−O coupling of N-hydroxybenzotriazoles with fluoroacetic acid and subsequent alkylation. By irradiation with blue LEDs in the presence of a photosensitizer, these bench stable reagents allow the synthesis of monofluoromethyl aryl ethers via functionalization of C−H bonds.

  通过 N-羟基苯并三唑与氟乙酸的电羧化 C(sp 3 )-O 偶联和随后的烷基化，合成了一类新的 [N−OCH 2 F] 氧化还原活性试剂。通过在存在光敏剂的情况下用蓝色 LED 照射，这些稳定的试剂允许通过 C-H 键的功能化合成单氟甲基芳基醚。
• Photo-fluorodecarboxylation of 2-Aryloxy and 2-Aryl Carboxylic Acids
  作者：Joe C. T. Leung、Claire Chatalova-Sazepin、Julian G. West、Montserrat Rueda-Becerril、Jean-François Paquin、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1002/anie.201206352

  日期：2012.10.22
• Direct C–F Bond Formation Using Photoredox Catalysis
  作者：Montserrat Rueda-Becerril、Olivier Mahé、Myriam Drouin、Marek B. Majewski、Julian G. West、Michael O. Wolf、Glenn M. Sammis、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/ja412083f

  日期：2014.2.12

  We have developed the first example of a photoredox catalytic method for the formation of carbon-fluorine (C-F) bonds. The mechanism has been studied using transient absorption spectroscopy and involves a key single-electron transfer from the (MLCT)-M-3 (triplet metal-to-ligand charge transfer) state of Ru(bpy)(3)(2+) to Selectfluor. Not only does this represent a new reaction for photoredox catalysis, but the mild reaction conditions and use of visible light also make it a practical improvement over previously developed UV-mediated decarboxylative fluorinations.