1-(propa-1,2-dienyl)thymine | 937166-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(propa-1,2-dienyl)thymine
• 英文别名: 5-methyl-1-(propa-1,2-dien-1-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-methyl-1-propa-1,2-dienylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 937166-25-1
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: GHQJZGPJSXFONP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(propa-1,2-dienyl)thymine 、 N-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)methylamine N-oxide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以36.32%的产率得到ethyl (3RS,4Z)-2-methyl-4-{[5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]methylidene}isoxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一类新的修饰核苷：含胸腺嘧啶的亚烷基异恶唑烷基核苷的合成

  摘要：

  迄今为止未知的1-[3-(羟甲基)-2-甲基-4-亚甲基异恶唑烷-5-基]胸腺嘧啶(5)、1-{(Z)-[3-(羟甲基)-2-甲基异恶唑烷-4的合成描述了-亚基]甲基}胸腺嘧啶(6)和1-{(E)-[3-(羟甲基)-2-甲基异恶唑烷-5-亚基]甲基}胸腺嘧啶(7)。第一种化合物可被视为恩替卡韦和 DMDC 的 N,O-类似物，其中含有胸腺嘧啶作为核碱基。从 2,3-二溴丙烯开始，以良好的收率制备了关键的丙二烯核碱基。随后的 1,3-偶极环加成以良好的位点选择性进行，得到 5 和区域异构核苷 6 和 7。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600817
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-2-丙烯-1-基)-5-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1-(propa-1,2-dienyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  一类新的修饰核苷：含胸腺嘧啶的亚烷基异恶唑烷基核苷的合成

  摘要：

  迄今为止未知的1-[3-(羟甲基)-2-甲基-4-亚甲基异恶唑烷-5-基]胸腺嘧啶(5)、1-{(Z)-[3-(羟甲基)-2-甲基异恶唑烷-4的合成描述了-亚基]甲基}胸腺嘧啶(6)和1-{(E)-[3-(羟甲基)-2-甲基异恶唑烷-5-亚基]甲基}胸腺嘧啶(7)。第一种化合物可被视为恩替卡韦和 DMDC 的 N,O-类似物，其中含有胸腺嘧啶作为核碱基。从 2,3-二溴丙烯开始，以良好的收率制备了关键的丙二烯核碱基。随后的 1,3-偶极环加成以良好的位点选择性进行，得到 5 和区域异构核苷 6 和 7。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600817

文献信息

• Synthesis of Chiral Cyclopropyl Carbocyclic Purine Nucleosides<i>via</i>Asymmetric Intramolecular Cyclopropanations Catalyzed by a Chiral Ruthenium(II) Complex
  作者：Ke-Xin Huang、Ming-Sheng Xie、Guo-Feng Zhao、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1002/adsc.201600377

  日期：2016.11.17

  The synthesis of chiral cyclopropyl carbocyclic purine nucleoside analogues via the highly enantioselective intramolecular cyclopropanation reactions has been reported. With a chiral ruthenium(II)‐phenyloxazoline complex as the catalyst, cyclopropyl carbocyclic purine nucleoside analogues containing three contiguous stereocenters were obtained with up to 99% yield and 99% ee. Furthermore, a chiral

  已经报道了通过高度对映选择性分子内环丙烷化反应合成手性环丙基碳环嘌呤核苷类似物。以手性钌（II）-苯基恶唑啉配合物为催化剂，可得到含三个连续立体中心的环丙基碳环嘌呤核苷类似物，收率高达99％，ee高达99％。此外，使用该策略可以简明方式合成具有抗BLV活性的手性环丙基碳环腺苷核苷。
• A Novel Class of Modified Nucleosides: Synthesis of Alkylidene Isoxazolidinyl Nucleosides Containing Thymine
  作者：Anna Piperno、Antonio Rescifina、Antonino Corsaro、Maria A. Chiacchio、Antonio Procopio、Roberto Romeo

  DOI：10.1002/ejoc.200600817

  日期：2007.3

  The synthesis of hitherto unknown 1-[3-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-methyleneisoxazolidin-5-yl]thymine (5), 1-(Z)-[3-(hydroxymethyl)-2-methylisoxazolidin-4-ylidene]methyl}thymine (6), and 1-(E)-[3-(hydroxymethyl)-2-methylisoxazolidin-5-ylidene]methyl}thymine (7) is described. The first compound can be regarded as a N,O-analogue of Entecavir and DMDC, which contains thymine as a nucleobase. The key

  迄今为止未知的1-[3-(羟甲基)-2-甲基-4-亚甲基异恶唑烷-5-基]胸腺嘧啶(5)、1-(Z)-[3-(羟甲基)-2-甲基异恶唑烷-4的合成描述了-亚基]甲基}胸腺嘧啶(6)和1-(E)-[3-(羟甲基)-2-甲基异恶唑烷-5-亚基]甲基}胸腺嘧啶(7)。第一种化合物可被视为恩替卡韦和 DMDC 的 N,O-类似物，其中含有胸腺嘧啶作为核碱基。从 2,3-二溴丙烯开始，以良好的收率制备了关键的丙二烯核碱基。随后的 1,3-偶极环加成以良好的位点选择性进行，得到 5 和区域异构核苷 6 和 7。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）