2-methyl-3-(thiophen-3-yl)-1H-indole | 1159415-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-(thiophen-3-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2-methyl-3-thiophen-3-yl-1H-indole
• CAS: 1159415-28-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NS
• 分子量: 213.303
• InChiKey: WARLRZSJRVIIMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(thiophen-3-yl)-1H-indole 、 2-溴苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的吲哚脱芳基二芳基化

  摘要：

  我们已经开发出了一种使用容易获得的硼氧烷（脱水硼酸）作为偶联伙伴，对吲哚进行Pd（0）催化的脱芳香基syn 1,2-二芳基化的方案。该反应使用P t Bu 3作为配体有效地进行，以发散地接近稠合的二氢吲哚，同时最小化直接铃木偶联的程度。反应的范围非常广泛，所有产物均以单一非对映异构体的形式获得，产率中等至优异。我们还编辑了一些数据，这些数据使底物和环硼氧烷的空间和电子特性与直接Suzuki偶联过程中经历所需的脱芳香性过程的倾向相平行。

  DOI：

  10.1002/chem.201600118
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基噻吩 、 2-甲基吲哚 在 indium(III) triflate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到2-methyl-3-(thiophen-3-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过亲核芳香取代形成的铟催化杂芳基-杂芳基键形成

  摘要：

  独特的性能：在铟催化下，通过亲核芳族取代（S N Ar）制备了二，三和四杂杂芳基。这是基于两个杂芳基底物之间基于S N Ar的催化杂芳基-杂芳基键催化形成的第一个示例，无需活化基团来增强其反应性（参见方案； El =亲电子试剂，In = In（OTf）3或In（ONf）3，Nu ＝亲核试剂）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005750

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES EN TANT QUE FONGICIDES AGROCHIMIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2018210659A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides Formula (I) The present invention relates to heteroaryl compounds of formula (I) or a compound in the form of a stereoisomer, an agriculturally acceptable salt, a tautomer, an isotopic form, a N-oxide, a S- oxide, a prodrug or mixture thereof. The present invention further relates to the use of a com- pound of formula (I). Furthermore, the present invention relates to methods for combating phy- topathogenic harmful fungi, which methods comprising the steps of treatment of the phytopatho- genic fungi, the plant orthe plant propagation material selected from seeds, roots, fruits, tubers, bulbs, rhizomes, shoots, sprouts and other parts of plants, including seedlings and young plants to be protected against fungal attack, stored materials or harvest, or alternatelythe locus or soil or soil substituents or surfaces therefrom, with at least one compound of formula (I).

  杂环烷基化合物作为农用杀菌剂的化学式（I）。本发明涉及化学式（I）的杂环烷基化合物或立体异构体形式的化合物、农业可接受的盐、互变异构体、同位素形式、N-氧化物、S-氧化物、前药或其混合物。本发明还涉及化学式（I）化合物的使用。此外，本发明涉及用于对抗植物病原有害真菌的方法，包括处理植物病原真菌、植物或植物繁殖材料（包括种子、根、水果、块茎、球茎、根茎、新芽等植物部分，包括需要受到真菌攻击保护的幼苗和幼苗）、储存物料或收获物料的步骤，或者选择定位或土壤或土壤替代物或其表面，用化学式（I）的至少一种化合物进行处理。
• Indium-Catalyzed Heteroaryl-Heteroaryl Bond Formation through Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Mami Iwabuchi、Yuta Nagase、Kenji Oki、Hiroshi Takahashi

  DOI：10.1002/anie.201005750

  日期：2011.2.7

  quater‐heteroaryls have been prepared under indium catalysis by nucleophilic aromatic substitution (SNAr). This is the first example of catalytic heteroaryl–heteroaryl bond formation based on SNAr between two heteroaryl substrates without needing activating groups to enhance their reactivity (see scheme; El=electrophile, In=In(OTf)3 or In(ONf)3, Nu=nucleophile).

  独特的性能：在铟催化下，通过亲核芳族取代（S N Ar）制备了二，三和四杂杂芳基。这是基于两个杂芳基底物之间基于S N Ar的催化杂芳基-杂芳基键催化形成的第一个示例，无需活化基团来增强其反应性（参见方案； El =亲电子试剂，In = In（OTf）3或In（ONf）3，Nu ＝亲核试剂）。
• Pd(0)-Catalyzed Dearomative Diarylation of Indoles
  作者：David A. Petrone、Masaru Kondo、Nicolas Zeidan、Mark Lautens

  DOI：10.1002/chem.201600118

  日期：2016.4.11

  We have developed a protocol for a Pd(0)‐catalyzed dearomative syn 1,2‐diarylation of indoles using readily available boroxines (dehydrated boronic acids) as coupling partners. This reaction proceeds efficiently using PtBu3 as the ligand to divergently access to fused indolines while minimizing the extent of direct Suzuki coupling. The scope of the reaction is remarkably broad and all products are

  我们已经开发出了一种使用容易获得的硼氧烷（脱水硼酸）作为偶联伙伴，对吲哚进行Pd（0）催化的脱芳香基syn 1,2-二芳基化的方案。该反应使用P t Bu 3作为配体有效地进行，以发散地接近稠合的二氢吲哚，同时最小化直接铃木偶联的程度。反应的范围非常广泛，所有产物均以单一非对映异构体的形式获得，产率中等至优异。我们还编辑了一些数据，这些数据使底物和环硼氧烷的空间和电子特性与直接Suzuki偶联过程中经历所需的脱芳香性过程的倾向相平行。