N-(4,5-二氢-5-氧代-1,2-二硫杂环戊烯并[4,3-b]吡咯-6-基)-N-甲基甲酰胺 | 21787-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: N-(4,5-二氢-5-氧代-1,2-二硫杂环戊烯并[4,3-b]吡咯-6-基)-N-甲基甲酰胺
• 英文名称: 5-Oxo-6-N-methyl-formylamino-4,5-dihydro-1,2-dithiolo-<4,3-b> pyrrol
• 英文别名: Formamide, N-(4,5-dihydro-5-oxo-1,2-dithiolo(4,3-b)pyrrol-6-yl)-N-methyl-；N-methyl-N-(5-oxo-4H-dithiolo[4,3-b]pyrrol-6-yl)formamide
• CAS: 21787-65-5
• 化学式: C₇H₆N₂O₂S₂
• 分子量: 214.269
• InChiKey: BFQVDMXSAODADC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,5-二氢-5-氧代-1,2-二硫杂环戊烯并[4,3-b]吡咯-6-基)-N-甲基甲酰胺 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以60%的产率得到pyrroloformamide D
  参考文献：
  名称：

  吡咯甲酰胺同源物的分离及其生物合成基因簇的表征。

  摘要：

  二硫代吡咯烷酮是微生物天然产物，其包含嵌入独特的双环结构中的二硫键或硫代磺酸盐桥。通过干扰活细胞中的锌离子稳态，它们表现出对多种细菌病原体的强大抗菌活性，以及​​对人癌细胞的强细胞毒性。在当前的研究中，从链霉菌属中分离出两个新的二硫代吡咯烷酮，吡咯甲酰胺C（3）和吡咯甲酰胺D（4）。CB02980，以及已知的吡咯甲酰胺1和2。吡咯甲酰胺的生物合成基因簇是从链霉菌属物种中鉴定的。CB02980，与二硫吡咯烷酮，包括holomycin和thiolutin，具有高度的序列相似性。编码非核糖体肽合成酶（NRPS）的pyfE的基因替换取消了1-4的产生。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00321

文献信息

• The Isolation of Pyrroloformamide Congeners and Characterization of Their Biosynthetic Gene Cluster
  作者：Wenqing Zhou、Haoyu Liang、Xiangjing Qin、Danfeng Cao、Xiangcheng Zhu、Jianhua Ju、Ben Shen、Yanwen Duan、Yong Huang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00321

  日期：2020.2.28

  antibacterial activity against a variety of bacterial pathogens, as well as potent cytotoxicity against human cancer cells. In the current study, two new dithiolopyrrolones, pyrroloformamide C (3) and pyrroloformamide D (4), were isolated from Streptomyces sp. CB02980, together with the known pyrroloformamides 1 and 2. The biosynthetic gene cluster for pyrroloformamides was identified from Streptomyces sp. CB02980

  二硫代吡咯烷酮是微生物天然产物，其包含嵌入独特的双环结构中的二硫键或硫代磺酸盐桥。通过干扰活细胞中的锌离子稳态，它们表现出对多种细菌病原体的强大抗菌活性，以及​​对人癌细胞的强细胞毒性。在当前的研究中，从链霉菌属中分离出两个新的二硫代吡咯烷酮，吡咯甲酰胺C（3）和吡咯甲酰胺D（4）。CB02980，以及已知的吡咯甲酰胺1和2。吡咯甲酰胺的生物合成基因簇是从链霉菌属物种中鉴定的。CB02980，与二硫吡咯烷酮，包括holomycin和thiolutin，具有高度的序列相似性。编码非核糖体肽合成酶（NRPS）的pyfE的基因替换取消了1-4的产生。