苯甲酸-(4-甲基-二苯甲基酯) | 71482-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸-(4-甲基-二苯甲基酯)
• 英文名称: phenyl(p-tolyl)methyl benzoate
• 英文别名: [(4-Methylphenyl)-phenylmethyl] benzoate；[(4-methylphenyl)-phenylmethyl] benzoate
• CAS: 71482-22-9
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: CFCUUBTXCMUDIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸-(4-甲基-二苯甲基酯) 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 130.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以94%的产率得到4-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲酮类化合物的催化氧化合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种二芳基甲酮类化合物的催化氧化合成方法：在有机溶剂中，以二芳基甲醇的酯类衍生物为反应底物，以DDQ和TBN为催化剂，以氧气为氧化剂，在氧气压力0.1～0.4MPa、温度110～140℃的条件下反应1～12h后，反应液经后处理得到产物二芳基甲酮类化合物；所述反应底物二芳基甲醇的酯类衍生物的结构式如式(V)、(VI)、(VII)或(VIII)所示，一一对应得到的产物结构式如式(I)、(II)、(III)或(IV)所示；本发明方法操作简便安全，反应条件温和，产物选择性高，且环境友好；。

  公开号：

  CN104987273B
• 作为产物：
  描述：

  (4-methylphenyl)phenyldiazomethane 在 /BRN= 471389/ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 苯甲酸-(4-甲基-二苯甲基酯)
  参考文献：
  名称：

  结构和重氮化合物—VIII：极谱法氧化取代二苯基重氮甲烷和抗氧化剂

  摘要：

  二苯基重氮甲烷和其取代的衍生物I（4-OCH 3，4-CH 3，4-CL，4-溴，4--J，4,4'-溴2，4-CN和4-NO 2）经历可逆一个-在旋转的铂圆盘电极上，在0·1 M LiClO 4 /乙腈溶液中进行电子氧化。该电极过程的产物是自由基阳离子II。发现所研究化合物的极谱半波电势与取代基常数σ或σ +之间存在线性关系。根据线性自由能关系，给出了一个通用方程，包括E之间的相关性。值和苯甲酸分解二苯基重氮甲烷的速率常数。这样的线性关系可以被公式化，因为电化学氧化的电势确定步骤和质子转移的速率控制都发生在重氮碳上，即最大电子密度的位置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88423-4

文献信息

• 二芳基甲酮类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105037115B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明提供了一种二芳基甲酮类化合物的合成方法：将原料二芳基甲醇的酯类衍生物、DDQ和水，加到有机溶剂中，搅拌并加热至110～140℃反应0.5～12h后，反应液经后处理得到产物二芳基甲酮类化合物；所述原料二芳基甲醇的酯类衍生物的结构式如式(V)、(VI)、(VII)或(VIII)所示，一一对应得到的产物结构式如式(I)、(II)、(III)或(IV)所示；本发明操作简便安全，反应条件温和，产物选择性高；
• Metal-Free Aerobic Oxidative C-O Coupling of C(<i>sp</i> ³ )-H with Carboxylic Acids Catalyzed by DDQ and <i>tert</i> -Butyl Nitrite
  作者：Decheng Pan、Zilong Pan、Zhiming Hu、Meichao Li、Xinquan Hu、Liqun Jin、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen

  DOI：10.1002/ejoc.201900773

  日期：2019.9.8

  metal‐free aerobic oxidative cross‐coupling reaction between a benzylic C(sp3)–H bond and a carboxylic acid catalyzed by 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone and tert‐butyl nitrite has been developed. This protocol provides a mild and efficient route to obtain diarylmethanol esters and phthalides. It can be regarded as a typical example of green chemistry in oxidative C–O coupling.

  苄基C（sp 3）-H键与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌和亚硝酸叔丁酯催化的羧酸之间的无金属好氧氧化交叉偶联反应具有已开发。该方案为获得二芳基甲醇酯和邻苯二甲酸酯提供了温和而有效的途径。可以将其视为氧化C–O耦合中绿色化学的典型示例。
• An Efficient Metal-Free Oxidative Esterification and Amination of Benzyl C–H Bond
  作者：Saiwen Liu、Ru Chen、Guowen He、Jin Zhang

  DOI：10.3390/molecules25071527

  日期：——

  An esterification and amination of benzylic C–H bonds was developed by using 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) under metal- and iodide-free conditions. Both carboxylic acids and amines could be used as ideal coupling partners for the oxidative coupling reactions with various diarylmethanes. A close to equal amount of coupling reagents was enough to afford the product in good to high yields

  在不含金属和碘化物的条件下，使用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 开发了苄基 C-H 键的酯化和胺化。羧酸和胺均可用作与各种二芳基甲烷进行氧化偶联反应的理想偶联伙伴。接近等量的偶联试剂足以以良好至高产率提供产物。
• Davies et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3474,3478
  作者：Davies et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kirrstetter,R.G.H., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 2804 - 2810
  作者：Kirrstetter,R.G.H.

  DOI：——

  日期：——