1,6-di-O-acetyl-2,5-bis(2-isocyano-3-methyl-2-butenoyl)-D-mannitol | 1106930-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,6-di-O-acetyl-2,5-bis(2-isocyano-3-methyl-2-butenoyl)-D-mannitol
• 英文别名: maculansin A；[(2R,3S,4S,5R)-1,6-diacetyloxy-3,4-dihydroxy-5-(2-isocyano-3-methylbut-2-enoyl)oxyhexan-2-yl] 2-isocyano-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 1106930-29-3
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₁₀
• 分子量: 480.472
• InChiKey: XQBSOXRYXYNGRH-XNFNUYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-di-O-acetyl-2,5-bis(2-isocyano-3-methyl-2-butenoyl)-D-mannitol 、 乙酸酐 在 sodium carbonate 、 水 、 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以6.7 mg的产率得到hexaacetyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  maculansin A 的结构和生物活性，一种来自植物病原真菌 Leptosphaeria maculans 的植物毒素

  摘要：

  在寻找由植物病原真菌 Leptosphaeria maculans (Desm.) Ces 的毒力分离株产生的诱导物和植物毒素期间。等不。[无性阶段Phoma lingam (Tode ex Fr.) Desm.]，分离了选择性植物毒素maculansin A，并通过光谱数据和化学降解分析确定了其结构。Maculansin A 是一种独特的甘露醇衍生物，含有不寻常的发色团 2-isocyano-3-methyl-2-butenoyl，是从对油菜（Brassica napus L. cv. Westar）有毒的 L. maculans 的马铃薯葡萄糖培养物中分离出来的。令人惊讶的是，maculansin A 对抗性植物（B. juncea L. cv. Cutlass, brown mustard）的毒性比对易感植物（canola）的毒性更大。然而，Maculansin A 不会在抗性或易感

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2008.09.015