N-(4-((2-溴乙基)甲基氨基)-2-丁炔基)-5-甲基-2-吡咯烷酮 | 118630-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(4-((2-溴乙基)甲基氨基)-2-丁炔基)-5-甲基-2-吡咯烷酮
• 英文名称: N-<4-<(2-bromoethyl)methylamino>-2-butynyl>-5-methyl-2-pyrrolidone oxalate
• 英文别名: 1-[4-[2-Bromoethyl(methyl)amino]but-2-ynyl]-5-methylpyrrolidin-2-one;oxalic acid
• CAS: 118630-61-8
• 化学式: C₂H₂O₄*C₁₂H₁₉BrN₂O
• 分子量: 377.235
• InChiKey: KXGABRVGTIIANJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-((2-溴乙基)甲基氨基)-2-丁炔基)-5-甲基-2-吡咯烷酮 在 phospate buffer 作用下， 生成 1-Methyl-1-[4-(2-methyl-5-oxo-pyrrolidin-1-yl)-but-2-ynyl]-aziridinium
  参考文献：
  名称：

  使与oxotremorine有关的部分毒蕈碱激动剂烷基化。N- [4-[（2-卤乙基）甲基氨基] -2-丁炔基] -5-甲基-2-吡咯烷酮。

  摘要：

  N- [4-[（2-氯乙基）甲基氨基] -2-丁炔基] -5-甲基-2-吡咯烷酮（3）和N- [4-[（2-溴乙基）甲基氨基] -2-丁炔基] -5合成了-甲基-2-吡咯烷酮（4）。化合物3和4在中性水溶液中环化成叠氮鎓离子（4A）。3和4在37摄氏度环化的速率常数分别为0.025和0.89 min-1。在分离的豚鼠回肠上，叠氮鎓离子与卡巴胆碱作为毒蕈碱激动剂是等价的。在使大鼠大脑皮层匀浆中的毒蕈碱受体烷基化方面，它比相应的2-吡咯烷酮衍生物（2A）更有效。这种较高的效力是由于与2A相比，4A的受体亲和力更大，而不是毒蕈碱受体的烷基化速率常数更大。

  DOI：

  10.1021/jm00123a027
• 作为产物：
  描述：

  N-<4-<(2-hydroxyethyl)methylamino>-2-butynyl>-5-methyl-2-pyrrolidone 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到N-(4-((2-溴乙基)甲基氨基)-2-丁炔基)-5-甲基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  使与oxotremorine有关的部分毒蕈碱激动剂烷基化。N- [4-[（2-卤乙基）甲基氨基] -2-丁炔基] -5-甲基-2-吡咯烷酮。

  摘要：

  N- [4-[（2-氯乙基）甲基氨基] -2-丁炔基] -5-甲基-2-吡咯烷酮（3）和N- [4-[（2-溴乙基）甲基氨基] -2-丁炔基] -5合成了-甲基-2-吡咯烷酮（4）。化合物3和4在中性水溶液中环化成叠氮鎓离子（4A）。3和4在37摄氏度环化的速率常数分别为0.025和0.89 min-1。在分离的豚鼠回肠上，叠氮鎓离子与卡巴胆碱作为毒蕈碱激动剂是等价的。在使大鼠大脑皮层匀浆中的毒蕈碱受体烷基化方面，它比相应的2-吡咯烷酮衍生物（2A）更有效。这种较高的效力是由于与2A相比，4A的受体亲和力更大，而不是毒蕈碱受体的烷基化速率常数更大。

  DOI：

  10.1021/jm00123a027

文献信息

• Alkylating partial muscarinic agonists related to oxotremorine. N-[4-[(2-Haloethyl)methylamino]-2-butynyl]-5-methyl-2-pyrrolidones
  作者：Bjorn Ringdahl、Margareth Roch、Esther D. Katz、Maria C. Frankland

  DOI：10.1021/jm00123a027

  日期：1989.3

  N-[4-[(2-Chloroethyl)methylamino]-2-butynyl]-5-methyl-2-pyrrolidone (3) and N-[4-[(2-bromoethyl)methylamino]-2-butynyl]-5-methyl-2- pyrrolidone (4) were synthesized. Compounds 3 and 4 cyclized in neutral aqueous solution to an aziridinium ion (4A). The rate constants for the cyclization of 3 and 4 at 37 degrees C were 0.025 and 0.89 min-1, respectively. The aziridinium ion was equipotent with carbachol

  N- [4-[（2-氯乙基）甲基氨基] -2-丁炔基] -5-甲基-2-吡咯烷酮（3）和N- [4-[（2-溴乙基）甲基氨基] -2-丁炔基] -5合成了-甲基-2-吡咯烷酮（4）。化合物3和4在中性水溶液中环化成叠氮鎓离子（4A）。3和4在37摄氏度环化的速率常数分别为0.025和0.89 min-1。在分离的豚鼠回肠上，叠氮鎓离子与卡巴胆碱作为毒蕈碱激动剂是等价的。在使大鼠大脑皮层匀浆中的毒蕈碱受体烷基化方面，它比相应的2-吡咯烷酮衍生物（2A）更有效。这种较高的效力是由于与2A相比，4A的受体亲和力更大，而不是毒蕈碱受体的烷基化速率常数更大。