N-<4-<(2-hydroxyethyl)methylamino>-2-butynyl>-5-methyl-2-pyrrolidone | 118630-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-<4-<(2-hydroxyethyl)methylamino>-2-butynyl>-5-methyl-2-pyrrolidone
• 英文别名: 1-[4-[2-hydroxyethyl(methyl)amino]but-2-ynyl]-5-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 118630-62-9
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 224.303
• InChiKey: PORKGICLQOMPNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<4-<(2-hydroxyethyl)methylamino>-2-butynyl>-5-methyl-2-pyrrolidone 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到N-(4-((2-溴乙基)甲基氨基)-2-丁炔基)-5-甲基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  使与oxotremorine有关的部分毒蕈碱激动剂烷基化。N- [4-[（2-卤乙基）甲基氨基] -2-丁炔基] -5-甲基-2-吡咯烷酮。

  摘要：

  N- [4-[（2-氯乙基）甲基氨基] -2-丁炔基] -5-甲基-2-吡咯烷酮（3）和N- [4-[（2-溴乙基）甲基氨基] -2-丁炔基] -5合成了-甲基-2-吡咯烷酮（4）。化合物3和4在中性水溶液中环化成叠氮鎓离子（4A）。3和4在37摄氏度环化的速率常数分别为0.025和0.89 min-1。在分离的豚鼠回肠上，叠氮鎓离子与卡巴胆碱作为毒蕈碱激动剂是等价的。在使大鼠大脑皮层匀浆中的毒蕈碱受体烷基化方面，它比相应的2-吡咯烷酮衍生物（2A）更有效。这种较高的效力是由于与2A相比，4A的受体亲和力更大，而不是毒蕈碱受体的烷基化速率常数更大。

  DOI：

  10.1021/jm00123a027
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 、 聚合甲醛 、 5-甲基-N-(2-丙炔基)-2-吡咯烷酮 以83%的产率得到N-<4-<(2-hydroxyethyl)methylamino>-2-butynyl>-5-methyl-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  使与oxotremorine有关的部分毒蕈碱激动剂烷基化。N- [4-[（2-卤乙基）甲基氨基] -2-丁炔基] -5-甲基-2-吡咯烷酮。

  摘要：

  N- [4-[（2-氯乙基）甲基氨基] -2-丁炔基] -5-甲基-2-吡咯烷酮（3）和N- [4-[（2-溴乙基）甲基氨基] -2-丁炔基] -5合成了-甲基-2-吡咯烷酮（4）。化合物3和4在中性水溶液中环化成叠氮鎓离子（4A）。3和4在37摄氏度环化的速率常数分别为0.025和0.89 min-1。在分离的豚鼠回肠上，叠氮鎓离子与卡巴胆碱作为毒蕈碱激动剂是等价的。在使大鼠大脑皮层匀浆中的毒蕈碱受体烷基化方面，它比相应的2-吡咯烷酮衍生物（2A）更有效。这种较高的效力是由于与2A相比，4A的受体亲和力更大，而不是毒蕈碱受体的烷基化速率常数更大。

  DOI：

  10.1021/jm00123a027

文献信息

• RINGDAHL, B.;ROCH, M.;KATZ, E. D.;FRANKLAND, M. C., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 659-663
  作者：RINGDAHL, B.、ROCH, M.、KATZ, E. D.、FRANKLAND, M. C.

  DOI：——

  日期：——