(2R,3S)-3-(2-methylpropyl)malic acid | 130795-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(2-methylpropyl)malic acid
• 英文别名: 2R-Hydroxy-3S-(2-methylpropyl)butanedioic Acid；(2R,3S)-2-hydroxy-3-(2-methylpropyl)butanedioic acid
• CAS: 130795-92-5
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: JTQSCAHKZKQYOM-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(2-methylpropyl)malic acid 在 碳酸氢铵 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-Acetoxy-3-carbamoyl-5-methyl-hexanoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of nor-C-statine.

  摘要：

  A new synthesis of nor-C-statine is described. Benzylation of a malate dianion, differentiation of the two carboxylates and a Hofmann degradation of one of the carboxylates constitute the key steps of the synthesis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61770-7
• 作为产物：
  描述：

  lithium isobutylacetylide 在 2,2'-联吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2R,3S)-3-(2-methylpropyl)malic acid
  参考文献：
  名称：

  Kakinuma, Katsumi; Terasawa, Hiroaki; Li, Hui-Ying, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 11, p. 1916 - 1923

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process and intermediates for isopropyl 3S-amino-2R-hydroxyalkanoates
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0379288B1

  公开（公告）日：1993-12-22
• Kakinuma, Katsumi; Terasawa, Hiroaki; Li, Hui-Ying, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 11, p. 1916 - 1923
  作者：Kakinuma, Katsumi、Terasawa, Hiroaki、Li, Hui-Ying、Miyazaki, Kentaro、Oshima, Tairo

  DOI：——

  日期：——
• A novel synthesis of nor-C-statine.
  作者：Robert W. Dugger、Jane L. Ralbovsky、Don Bryant、Jane Commander、Steve S. Massett、Nancy A. Sage、Joe R. Selvidio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61770-7

  日期：1992.11

  A new synthesis of nor-C-statine is described. Benzylation of a malate dianion, differentiation of the two carboxylates and a Hofmann degradation of one of the carboxylates constitute the key steps of the synthesis.