N-(4-(N-叔丁基磺酰胺)苯基)乙酰胺 | 294885-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-(N-叔丁基磺酰胺)苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-(4-(N-(tert-butyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-(tert-butylsulfamoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 294885-56-6
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃S
• mdl: MFCD00577451
• 分子量: 270.353
• InChiKey: NWRGSNIXTLZBBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(N-叔丁基磺酰胺)苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 4-[4-氯-5-(3-氟-4-甲氧基苯基)-1H-咪唑-1-基]苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  一系列新的COX-2选择性抑制剂：1，5-二芳基咪唑的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了开发为有效和选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂的一系列1,5-二芳基咪唑的合成和药理活性。在体外（在人全血中对COX-1和COX-2的抑制）和在体内（对角叉菜胶引起的爪水肿，气袋和痛觉过敏测试）均对新化合物进行了评估。修饰两个区域异构咪唑核的所有位置导致鉴定出最佳的4- [4-氯-5-（3-氟-4-甲氧基苯基）咪唑-1-基]苯磺酰胺（UR-8880，51f）候选者，目前正在进行I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm030765s
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 氯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(4-(N-叔丁基磺酰胺)苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] USP30 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE USP30

  摘要：

  公开号：

  WO2018213150A8

文献信息

• Effect of Photodynamic Antibacterial Chemotherapy Combined with Antibiotics on Gram-Positive and Gram-Negative Bacteria
  作者：Yana Ilizirov、Andrei Formanovsky、Irina Mikhura、Yossi Paitan、Faina Nakonechny、Marina Nisnevitch

  DOI：10.3390/molecules23123152

  日期：——

  The well-known and rapidly growing phenomenon of bacterial resistance to antibiotics is caused by uncontrolled, excessive and inappropriate use of antibiotics. One of alternatives to antibiotics is Photodynamic Antibacterial Chemotherapy (PACT). In the present study, the effect of PACT using a photosensitizer Rose Bengal alone and in combination with antibiotics including methicillin and derivatives of sulfanilamide synthesized by us was tested against antibiotic-sensitive and antibiotic-resistant clinical isolates of Gram-positive S. aureus and Gram-negative P. aeruginosa. Antibiotic-sensitive and resistant strains of P. aeruginosa were eradicated by Rose Bengal under illumination and by sulfanilamide but were not inhibited by new sulfanilamide derivatives. No increase in sensitivity of P. aeruginosa cells to sulfanilamide was observed upon a combination of Rose Bengal and sulfanilamide under illumination. All tested S. aureus strains (MSSA and MRSA) were effectively inhibited by PACT. When treated with sub-MIC concentrations of Rose Bengal under illumination, the minimum inhibitory concentrations (MIC) of methicillin decreased significantly for MSSA and MRSA strains. In some cases, antibiotic sensitivity of resistant strains can be restored by combining antibiotics with PACT.

  广为人知且迅速增长的细菌对抗生素的抗性现象是由抗生素的无序、过度和不当使用引起的。抗生素的替代方案之一是光动力抗菌化疗（PACT）。在本研究中，使用光敏剂罗斯本加上抗生素（包括由我们合成的甲氧苄青霉素和磺胺类衍生物）的PACT对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性绿脓杆菌的抗生素敏感和抗生素耐药临床分离株进行了测试。罗斯本在照射下和磺胺类药物的作用下消灭了绿脓杆菌的抗生素敏感和耐药株，但新的磺胺类衍生物却无法抑制它们。在照射下，罗斯本与磺胺类药物的联合对绿脓杆菌细胞对磺胺类药物的敏感性没有增加。所有经过测试的金黄色葡萄球菌株（MSSA和MRSA）均被PACT有效抑制。在照射下用亚最小抑菌浓度的罗斯本处理时，对MSSA和MRSA株的甲氧苄青霉素的最小抑菌浓度（MIC）显著降低。在某些情况下，通过将抗生素与PACT结合可以恢复耐药株的抗生素敏感性。
• Novel adenosine A3 receptor agonists
  申请人：Baraldi Giovanni Pier

  公开号：US20050250729A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The compounds of the following formula: wherein Ar, R and R 1 have the meanings given in the specification. This series of sulfonamido derivatives with a conserved uronamide group at the 5′ position provide superior A3 receptor affinity as well as selectivity. These new adenosine agonists are sulfonamido derivatives N-substituted with aliphatic groups (cyclic or linear) or aromatic radicals.

  以下化合物的公式：其中Ar，R和R1具有规范中给出的含义。这一系列的磺酰胺衍生物在5'位置具有保守的糖醛酰胺基团，提供了优越的A3受体亲和力和选择性。这些新的腺苷受体激动剂是磺酰胺衍生物，其N-取代基为脂肪基（环状或线性）或芳香基团。
• Method of preparing 4-(imidazole-1-yl)benzenesulphonamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040242872A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Process for the preparation of 4-(imidazol-1-yl)benzenesulfonamide derivatives of formula 1, wherein R 1 represents optionally substituted aryl or heteroaryl, which comprises treating a compound of formula II, wherein R 1 has the same meaning defined in the formula I and But represents tert-butyl, with an acid. The 4-(imidazol-1-yl)benzenesulfonamide derivatives of formula I are useful as anti-inflammatory agents. 1

  制备公式1中的4-(咪唑-1-基)苯磺酰胺衍生物的过程，其中R1代表可选取代的芳基或杂环芳基，包括将公式II中的化合物，其中R1具有公式I中定义的相同含义，而But代表叔丁基，用酸处理。公式I中的4-(咪唑-1-基)苯磺酰胺衍生物可用作抗炎剂。
• Process for the Preparation of 4-(imidazol-1-yl)benzenesulfonamide Derivatives
  申请人：Almansa Rosales Carmen

  公开号：US20090012307A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Process for the preparation of 4-(imidazol-1-yl)benzenesulfonamide derivatives of formula I, wherein R 1 represents optionally substituted aryl or heteroaryl, which comprises treating a compound of formula II, wherein R 1 has the same meaning defined in the formula I and Bu t represents tert-butyl, with an acid. The 4-(imidazol-1-yl)benzenesulfonamide derivatives of formula I are useful as anti-inflammatory agents.

  制备式I中的4-(咪唑-1-基)苯磺酰胺衍生物的过程，其中R1代表可选的取代芳基或杂环芳基，包括将式II的化合物进行酸处理，其中R1具有与式I中定义相同的含义，而But代表叔丁基。式I中的4-(咪唑-1-基)苯磺酰胺衍生物可用作抗炎剂。
• NOVEL ADENOSINE A3 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Baraldi Pier Giovanni

  公开号：US20090233878A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention provides compounds of the formula wherein Ar, R and R 1 have a meaning as defined herein in the specification. Compounds of formula (I) are agonists of the A 3 adenosine receptor and, thus, may be employed for the treatment of conditions mediated by the A 3 adenosine receptor. Accordingly, the compounds of formula (I) may be employed for treatment of behavioral depression, cerebral ischemia, hypotension, chemically induced seizures, inflammatory diseases, asthma, and cancer diseases expressing the adenosine A 3 receptor.

  本发明提供了具有以下公式的化合物，其中Ar，R和R1的含义如本说明书中所定义。公式（I）的化合物是A3腺苷受体的激动剂，因此可用于治疗由A3腺苷受体介导的疾病。因此，公式（I）的化合物可用于治疗行为性抑郁症，脑缺血，低血压，化学诱导的癫痫，炎症性疾病，哮喘和表达腺苷A3受体的癌症疾病。