(3aS,7aS)-1-Benzyl-7a-methyl-1,3a,4,7a-tetrahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one | 195203-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3aS,7aS)-1-Benzyl-7a-methyl-1,3a,4,7a-tetrahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one
• 英文别名: (3aS,7aS)-1-benzyl-7a-methyl-3a,4-dihydropyrano[4,3-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 195203-96-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: FOXLRUGVRWBQQT-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙醇 、 (3aS,7aS)-1-Benzyl-7a-methyl-1,3a,4,7a-tetrahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one 在 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以49%的产率得到(3aS,6S,7aS)-1-Benzyl-6-isopropoxy-7a-methyl-hexahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  钨和五羰基钼诱导的炔醇环化反应合成吡喃糖

  摘要：

  五羰基钨诱导的带有受保护的氧和氮官能团的无环炔醇底物的环化作用提供了环状氧杂卡宾，其易于转变成吡喃糖糖基，其结构与抗肿瘤抗生素的吡喃霉素和万古霉素家族的碳水化合物部分有关。另外，钼催化的环异构化程序提供了该吡喃糖糖基的替代途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00366-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-benzylamino-3-methyl-1-pentyne-4,5-diol 在 咪唑 、 tungsten pentacarbonyl tetrahydrofuran 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.75h， 生成 (3aS,7aS)-1-Benzyl-7a-methyl-1,3a,4,7a-tetrahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  钨和五羰基钼诱导的炔醇环化反应合成吡喃糖

  摘要：

  五羰基钨诱导的带有受保护的氧和氮官能团的无环炔醇底物的环化作用提供了环状氧杂卡宾，其易于转变成吡喃糖糖基，其结构与抗肿瘤抗生素的吡喃霉素和万古霉素家族的碳水化合物部分有关。另外，钼催化的环异构化程序提供了该吡喃糖糖基的替代途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00366-9

文献信息

• Synthesis of pyranose glycals via tungsten and molybdenum pentacarbonyl-induced alkynol cyclizations
  作者：Frank E. McDonald、Hugh Y.H. Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00366-9

  日期：1997.8

  The tungsten pentacarbonyl-induced cyclization of an acyclic alkynol substrate bearing protected oxygen and nitrogen functional groups provides the cyclic tungsten oxacarbene, which is readily converted into a pyranose glycal structurally related to the carbohydrate moieties of the pluramycin and vancomycin families of antitumor antibiotics. In addition a molybdenum-catalyzed cycloisomerization procedure

  五羰基钨诱导的带有受保护的氧和氮官能团的无环炔醇底物的环化作用提供了环状氧杂卡宾，其易于转变成吡喃糖糖基，其结构与抗肿瘤抗生素的吡喃霉素和万古霉素家族的碳水化合物部分有关。另外，钼催化的环异构化程序提供了该吡喃糖糖基的替代途径。