3-{(5-cyano-1H-indol-3-yl)[4-(methylsulfanyl)phenyl]methyl}-1H-indole-5-carbonitrile | 1595288-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-{(5-cyano-1H-indol-3-yl)[4-(methylsulfanyl)phenyl]methyl}-1H-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-[(5-cyano-1H-indol-3-yl)-(4-methylsulfanylphenyl)methyl]-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 1595288-68-8
• 化学式: C₂₆H₁₈N₄S
• 分子量: 418.522
• InChiKey: WYLJDCFBJCUONL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 sodium iodate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到3-{(5-cyano-1H-indol-3-yl)[4-(methylsulfanyl)phenyl]methyl}-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Khan, Khalid Mohammed; Rahim, Fazal; Shah, Syed Adnan Ali, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2014, vol. 36, # 6, p. 1158 - 1161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evaluation of bisindole as potent β-glucuronidase inhibitors: Synthesis and in silico based studies
  作者：Khalid Mohammed Khan、Fazal Rahim、Abdul Wadood、Muhammad Taha、Momin Khan、Shagufta Naureen、Nida Ambreen、Shafqat Hussain、Shahnaz Perveen、Mohammad Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.02.015

  日期：2014.4

  – were synthesized and evaluated for their in vitro β-glucuronidase inhibitory potential. Out of seventeen compounds, the analog (IC=1.62±0.04μM), (IC=1.86±0.05μM), (IC=2.80±0.29μM), (IC=3.10±0.28μM), (IC=4.30±0.08μM), (IC=18.40±0.09μM), (IC=19.90±1.05μM), (IC=20.90±0.62μM), (IC=21.50±0.77μM), and (IC=22.30±0.02μM) showed superior β-glucuronidase inhibitory activity than the standard (-saccharic acid

  双吲哚类似物 – 合成并评估其体外 β-葡萄糖醛酸酶抑制潜力。十七种化合物中，类似物 (IC=1.62±0.04μM)、(IC=1.86±0.05μM)、(IC=2.80±0.29μM)、(IC=3.10±0.28μM)、(IC=4.30±0.08μM) ）、（IC=18.40±0.09μM）、（IC=19.90±1.05μM）、（IC=20.90±0.62μM）、（IC=21.50±0.77μM）和（IC=22.30±0.02μM）表现出优异的β -葡萄糖醛酸酶抑制活性高于标准品（-糖二酸1,4-内酯，IC=48.40±1.25μM）。此外，还进行了分子对接研究，以研究双吲哚衍生物与酶的结合相互作用。这项研究发现了一类新的有效 β-葡萄糖醛酸酶抑制剂。