2-[3'-cyano-4'-[4''-methoxyphenylethynyl]phenyl]-1,3-diethyl-1,3,2-benzodiazaborole | 1310330-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3'-cyano-4'-[4''-methoxyphenylethynyl]phenyl]-1,3-diethyl-1,3,2-benzodiazaborole
• 英文别名: 5-(1,3-Diethyl-1,3,2-benzodiazaborol-2-yl)-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzonitrile；5-(1,3-diethyl-1,3,2-benzodiazaborol-2-yl)-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzonitrile
• CAS: 1310330-62-1
• 化学式: C₂₆H₂₄BN₃O
• 分子量: 405.307
• InChiKey: ZTZYYSSBDXZMNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-碘苯甲腈 、 4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-[3'-cyano-4'-[4''-methoxyphenylethynyl]phenyl]-1,3-diethyl-1,3,2-benzodiazaborole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, crystal structures, photophysical and theoretical studies of 1,3,2-benzodiazaborolyl-functionalized diphenylacetylenes

  摘要：

  合成了一系列具有一个1,3,2-苯并二氮硼烯末端基团（BDB）和第二个末端基团X（X = H、OMe、NMe2、SMe、CN和BDB）的二苯乙炔。采用成熟的1,3,2-苯并二氮硼烯方法。这些1,3,2-苯并二氮硼烯二苯乙炔（X = p-H (4)、p-OMe (5)、p-NMe2 (6)、p-SMe (7)、p-CN (8)）在中央环的邻位三键附近功能化了氰基。通过X射线衍射确定了分子结构2、3、5、6和7。这些硼基化系统在环己烷、甲苯、氯仿、二氯甲烷和四氢呋喃中显示出强烈的蓝色荧光，而在乙腈溶液中观察到绿色荧光。因此，在环己烷溶液中观察到了1700–8600 cm−1的斯托克斯位移和0.60–1.00的量子产率。吸收最大值（308–380 nm）通过TD–DFT计算（B3LYP/G-311G(d,p)）得到了良好的复现，并源于强HOMO–LUMO跃迁。所有研究分子的LUMO主要位于二苯乙炔桥上，而除了二甲氨基衍生物6外，HOMO主要具有苯并二氮硼烯的特征。因此，S1←S0吸收带被归因于π（苯并二氮硼烯）–π*（二苯乙炔）跃迁。与此相反，在化合物6中，HOMO主要由末端二甲基氨基苯基单元表示。虽然计算的基态偶极矩μg较小（1.1–7.5 D），但实验测定的激发后偶极矩变化较大（14.8–19.7 D），反映了激发时显著的电荷转移。杆状化合物2、4、6和8的NLO活性通过计算的静态一阶超极化率β最高达到76.8 × 10−30 esu。

  DOI：

  10.1039/c0dt01410a