2-[(2'-hydroxybenzyl)amino]-3-methyl-1-butanol | 314255-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2'-hydroxybenzyl)amino]-3-methyl-1-butanol
• 英文别名: N-(2'-hydroxyphenyl)methyl-(S)-2-amino-3-methyl-butan-1-ol；N-(2-hydroxybenzyl)-L-valinol；N-(2'-hydroxyphenyl)methyl-(S)-2-amino-3-methyl-butanol；2-[[[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]amino]methyl]phenol
• CAS: 314255-49-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: SHVPVNHYJGUUJF-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C
• 沸点：
  365.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2'-hydroxybenzyl)amino]-3-methyl-1-butanol 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 反应 1.5h， 生成 (S)-3-Isopropyl-2,3-dihydro-4H-1,9-dioxa-3a-aza-9a-bora-cyclopenta[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Narasimhan; Swarnalakshmi; Balakumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 8, p. 1666 - 1669

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-N-(salicylideneamino)-3-methyl-butan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.157 g的产率得到2-[(2'-hydroxybenzyl)amino]-3-methyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  钛-N-水杨基-β-氨基醇配合物催化的高度对映选择性斯特雷克反应

  摘要：

  合成了N-水杨基-β-氨基醇1并作为催化不对称Strecker反应的配体进行了评估。在10摩尔％的Ti- 1配合物的存在下，衍生自芳族和脂族醛的N-苯甲基乙二胺与TMSCN反应，以优异的收率和高达> 98％ee的浓度获得Strecker产品。质子添加剂的存在对于确保良好的转化率和反应速率至关重要。反应条件简单，并且根据配体的构型可以预测其立体化学结果，所述配体的两个对映体均易于合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.097
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-methoxybenzylidenediphenylmethylamine 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙醇 、 2-[(2'-hydroxybenzyl)amino]-3-methyl-1-butanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-α-[(diphenylmethyl)amino]-α-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称斯特雷克反应的光学活性芳基甘氨酸的实用合成。

  摘要：

  已经开发了通过光学活性α-氨基腈催化不对称合成光学活性芳基甘氨酸衍生物的实用方法。所述Ñ在良好的产率（89-99％）和对映体纯度（96至> 98％ee）的通过与TMSCN /醛亚胺对映选择性氰化制备-二苯甲基α-arylaminonitrile中间体我PrOH中在2.5％（摩尔）的存在下很容易地在0°C下制备Ti /手性氨基醇络合物，而无需缓慢添加氰化剂。易消旋的α-氨基腈中间体被HCl / TFA水溶液有效水解，得到芳基甘氨酸衍生物，收率高（60-92％），对映体纯度中等至极好（ee 85-98％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.098

文献信息

• Novel Chiral Switching Ligands for Enantioselective Asymmetric Reductions of Prochiral Ketones
  作者：S. Narasimhan、S. Swarnalakshmi、R. Balakumar、S. Velmathi

  DOI：10.3390/61200988

  日期：——

  The newly developed chiral ligands 1 and 4 show opposite enantioselectivity in the asymmetric reduction of prochiral ketones resulting in the production of either enantiomer depending on the metal complex with high enantiomeric excess.

  新开发的手性配体 1 和 4 在前手性酮的不对称还原中显示出相反的对映选择性，导致产生两种对映异构体，这取决于具有高对映异构体过量的金属配合物。
• Highly Enantioselective Titanium-Catalyzed Cyanation of Imines at Room Temperature
  作者：Abdul Majeed Seayad、Balamurugan Ramalingam、Kazuhiko Yoshinaga、Takushi Nagata、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1021/ol902540h

  日期：2010.1.15

  A highly active and enantioselective titanium-catalyzed cyanation of imines at room temperature is described. The catalyst used is a partially hydrolyzed titanium alkoxide (PHTA) precatalyst together with a readily available N-salicyl-β-aminoalcohol ligand. Up to 98% ee was obtained with quantitative yields in 15 min of reaction time using 5 mol % of the catalyst. Various N-protecting groups such as

  描述了在室温下高活性和对映选择性的钛催化的亚胺氰化。所用的催化剂是部分水解的烷氧基钛（PHTA）预催化剂以及易于获得的N-水杨基-β-氨基醇配体。使用5 mol％的催化剂，在15分钟的反应时间内以定量收率获得了高达98％ee。可以耐受各种N保护基，例如苄基，苯甲基，Boc和PMP。
• Synthesis of new tridentate chiral aminoalcohols by a multicomponent reaction and their evaluation as ligands for catalytic asymmetric Strecker reaction
  作者：Vorawit Banphavichit、Worawan Bhanthumnavin、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.047

  日期：2007.9

  Mannich-type reaction between phenols, paraformaldehyde, and β-aminoalcohols in the presence of LiCl afforded N-2-hydroxybenzyloxazolidines with high ortho-selectivity. Hydrolytic or reductive ring opening of the oxazolidines provided a series of N-salicyl-β-aminoalcohols in 84–92% overall yield. The synthesized compounds were evaluated as ligands for a titanium-catalyzed catalytic asymmetric Strecker reaction

  在LiCl的存在下，酚，多聚甲醛和β-氨基醇之间的一步一步多曼尼希型反应提供了具有高邻位选择性的N -2-羟基苄基恶唑烷。恶唑烷的水解或还原性开环提供了一系列N-水杨基-β-氨基醇，总产率为84-92％。评估合成的化合物作为钛催化的催化不对称Strecker反应的配体。使用10mol％催化剂的反应以优异的产率和高达98％的ee提供了Strecker产物。
• TITANIUM COMPOUNDS AND PROCESS FOR CYANATION OF IMINES
  申请人：Seayad Abdul Majeed

  公开号：US20110319629A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to titanium catalysts for synthesis reactions produced by bringing a reaction mixture comprising a titanium alkoxide and a ligand in contact with water, wherein the ligand is represented by the general formula (e): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are independently a hydrogen atom, an alkyl group, or the like, and (A) represents a group with two or more carbon atoms. The titanium catalysts may be isolated in solid form and may be stored. The invention further relates to a process for cyanation of imines, wherein the process comprises reacting an imine with a cyanating agent in the presence of the titanium catalyst.

  本发明涉及一种通过使包含钛醇盐和配体的反应混合物与水接触而制得的用于合成反应的钛催化剂，其中配体由通式(e)表示：其中R1、R2、R3和R4各自独立地为氢原子、烷基组或其他类似物，且(A)表示具有两个或更多个碳原子的基团。所述钛催化剂可以以固体形式分离并储存。本发明还涉及一种亚胺的氰化方法，该方法包括在钛催化剂存在下使亚胺与氰化剂反应。
• [EN] TITANIUM COMPOUNDS AND PROCESS FOR CYANATION OF IMINES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TITANE ET PROCÉDÉ DE CYANATION DES IMINES
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2010093327A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates to titanium catalysts for synthesis reactions produced by bringing a reaction mixture comprising a titanium alkoxide and a ligand in contact with water, wherein the ligand is represented by the general formula (e), wherein R1, R2, R3, and R4 are independently a hydrogen atom, an alkyl group, or the like, and (A) represents a group with two or more carbon atoms. The titanium catalysts may be isolated in solid form and may be stored. The invention further relates to a process for cyanation of imines, wherein the process comprises reacting an imine with a cyanating agent in the presence of the titanium catalyst.

  本发明涉及用于合成反应的钛催化剂，通过将包含钛烷氧化物和配体的反应混合物与水接触而产生，其中配体由通用公式（e）表示，其中R1、R2、R3和R4分别是氢原子、烷基或类似物，（A）代表具有两个或更多碳原子的基团。这些钛催化剂可以以固体形式分离并储存。该发明还涉及一种亚胺的氰化过程，其中该过程包括在钛催化剂存在下将亚胺与氰化剂反应。