(4R)-2-phenylethyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid methyl ester | 309264-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-2-phenylethyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4-carbomethoxy-2-(2-phenylethyl)-δ²-thiazoline；methyl (4R)-2-(2-phenylethyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 309264-66-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: DZDACNFKDFKZTA-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)ethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 、 (4R)-2-phenylethyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以67%的产率得到(3R)-8-benzyl-7-naphthalen-1-ylmethyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted decarboxylation of bicyclic 2-pyridone scaffolds and identification of Aβ-peptide aggregation inhibitors

  摘要：

  开发了一种无试剂的微波辅助去羧化程序，用于羧酸功能化的双环2-吡啶酮。该新方法基于在N-甲基吡咯烷酮（NMP）中以220°C加热600秒，证明实用且非常高效，产生的去羧化2-吡啶酮几乎定量。去羧化产品和羧酸甲酯及羧酸形式的中间体2-吡啶酮被筛选以研究其对Aβ肽聚集的影响。在本研究中描述的21种2-吡啶酮中，有两种抑制了阿尔茨海默病Aβ(1–40)肽的淀粉样蛋白形成。即使在2-吡啶酮与单体Aβ肽的比率为4:1时，仍观察到了这种效果。

  DOI：

  10.1039/b503294f
• 作为产物：
  描述：

  N-dihydrocinnamoyl-S-trityl-L-cysteine methyl ester 在 三氟甲磺酸酐 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到(4R)-2-phenylethyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲烷磺酸六苯基氧二phosph的仿生合成噻唑啉。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390059

文献信息

• Molybdenum Oxides as Highly Effective Dehydrative Cyclization Catalysts for the Synthesis of Oxazolines and Thiazolines
  作者：Akira Sakakura、Rei Kondo、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol050543j

  日期：2005.5.1

  In the presence of molybdenum oxide the dehydrative cyclization of N-acylserines, N-acylthreonines, and N-acylcysteines can be carried out under Dean-Stark conditions in toluene to give oxazolines and thiazolines. The ammonium salts (NH(4))(6)Mo(7)O(24).4H(2)O and (NH(4))(2)MoO(4) have excellent catalytic activities for the dehydrative cyclization of serine and threonine derivatives, and the acetylacetonate

  在氧化钼的存在下，可以在迪安-史塔克条件下在甲苯中进行N-酰基丝氨酸，N-酰基苏氨酸和N-酰基半胱氨酸的脱水环化反应，得到恶唑啉和噻唑啉。铵盐（NH（4））（6）Mo（7）O（24）.4H（2）O和（NH（4））（2）MoO（4）具有出色的催化活性，用于丝氨酸的脱水环化和苏氨酸衍生物，以及乙酰丙酮配合物MoO（2）（acac）（2）对半胱氨酸衍生物的脱水环化反应具有显着的催化活性。此外，聚苯胺支持的MoO（2）（acac）（2）可以轻松回收和重复使用。
• Dehydrative cyclization of serine, threonine, and cysteine residues catalyzed by molybdenum(VI) oxo compounds
  作者：Akira Sakakura、Rei Kondo、Shuhei Umemura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.074

  日期：2009.3

  available molybdenum(VI) oxides such as (NH4)2MoO4, (NH4)6Mo7O24·4H2O, MoO2(acac)2, and MoO2(TMHD)2 are highly effective dehydrative cyclization catalysts for the synthesis of a variety of oxazolines. The reaction proceeds with a complete retention of configuration at the β-position. For the dehydrative cyclization of cysteine derivatives, bis(2-ethyl-8-quinolinolato)dioxomolybdenum(VI) shows remarkable

  （NH 4）2 MoO 4，（NH 4）6 Mo 7 O 24 ·4H 2 O，MoO 2（acac）2和MoO 2（TMHD）2等市售氧化钼（VI）是高效的脱水环化反应用于合成各种恶唑啉的催化剂。反应进行时将构型完全保留在β位。对于半胱氨酸衍生物的脱水环化反应，双（2-乙基-8-喹啉酮基）二氧钼（VI）显示出显着的催化活性，并在没有明显损失立体化学完整性的情况下提供了噻唑啉。C 2-外甲硫氨酸的位置。
• Titanium(IV)-Mediated Tandem Deprotection−Cyclodehydration of Protected Cysteine <i>N</i>-Amides:  Biomimetic Syntheses of Thiazoline- and Thiazole-Containing Heterocycles
  作者：Prakash Raman、Hossein Razavi、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/ol000178q

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]The scope and limitations of TiCl4-mediated Delta(2)-thiazoline synthesis via tandem deprotection-dehydrocyclization of trityl-protected cysteine N-amides is presented. While chemical yields are acceptable (53-96%), the stereochemical outcomes vary on the basis of structural considerations and reaction conditions (22-99% ee). Racemization at the C(2)-exomethine position limits the utility of this method for the formation of a thiazoline within a peptide. Treatment of a tritylated Cys-Cys dipeptide with TiCl4 afforded the corresponding thiazole-thiazoline heterocycle 12 (38% yield, 97% ee).
• Microwave-assisted decarboxylation of bicyclic 2-pyridone scaffolds and identification of Aβ-peptide aggregation inhibitors
  作者：Veronica Åberg、Fredrik Norman、Erik Chorell、Andreas Westermark、Anders Olofsson、A. Elisabeth Sauer-Eriksson、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1039/b503294f

  日期：——

  A reagent-free microwave-assisted decarboxylation procedure for carboxylic acid functionalized bicyclic 2-pyridones has been developed. This new method, based on microwave heating at 220 °C for 600 seconds in N-methyl pyrrolidone (NMP), proved to be practical and very efficient, resulting in decarboxylated 2-pyridones in near-quantitative yields. The decarboxylated products and the intermediate 2-pyridones in the form of carboxylic acid methyl esters and carboxylic acids were screened for their effect on Aβ-peptide aggregation. Two out of the 21 2-pyridones described in this study inhibited amyloid formation of the Alzheimer Aβ(1–40) peptide. The effect was seen even at a 4 : 1 ratio of 2-pyridone and monomeric Aβ-peptide.

  开发了一种无试剂的微波辅助去羧化程序，用于羧酸功能化的双环2-吡啶酮。该新方法基于在N-甲基吡咯烷酮（NMP）中以220°C加热600秒，证明实用且非常高效，产生的去羧化2-吡啶酮几乎定量。去羧化产品和羧酸甲酯及羧酸形式的中间体2-吡啶酮被筛选以研究其对Aβ肽聚集的影响。在本研究中描述的21种2-吡啶酮中，有两种抑制了阿尔茨海默病Aβ(1–40)肽的淀粉样蛋白形成。即使在2-吡啶酮与单体Aβ肽的比率为4:1时，仍观察到了这种效果。
• A Biomimetic Synthesis of Thiazolines Using Hexaphenyloxodiphosphonium Trifluoromethanesulfonate
  作者：Shu-Li You、Hossein Razavi、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1002/anie.200390059

  日期：2003.1.3