N-(4-丁基-2-硝基苯基)-乙酰胺 | 3663-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-丁基-2-硝基苯基)-乙酰胺
• 英文名称: N-(4-butyl-2-nitrophenyl)acetamide
• 英文别名: n-butyl-4 nitro-2 acetanilide；4-n-butyl-2-nitroacetanilide；acetic acid-(4-butyl-2-nitro-anilide)；Essigsaeure-(4-butyl-2-nitro-anilid)；3-Nitro-4-acetamino-1-butyl-benzol；2-acetamido-5-n-butyl-1-nitrobenzene
• CAS: 3663-21-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: XXHAVEZHZLGQOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  425.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-丁基-2-硝基苯基)-乙酰胺 在 氢气 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 100.0~250.0 ℃ 、4.8 MPa 条件下， 反应 7.3h， 生成 5-丁基苯并三唑
  参考文献：
  名称：

  5－正丁基－1H－苯并三氮唑的合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种5－正丁基－1H－苯并三氮唑的合成工艺，包括如下步骤：向醋酸酐中滴加浓硫酸，然后滴加入4－正丁基苯胺，制备4－正丁基乙酰苯胺；向制备的4－正丁基乙酰苯胺中滴加65%浓硝酸和醋酸酐组成的混酸溶液合成4－正丁基－2－硝基乙酰苯胺；以4－正丁基－2－硝基乙酰苯胺、95%乙醇和40%氢氧化钠为原料合成4－正丁基－2－硝基苯胺合成；在催化剂作用下，4－正丁基－2－硝基苯胺和无水乙醇，在密闭条件下依次用氮气,氢气转换，制备4－正丁基邻苯二胺；将4－正丁基邻苯二胺、水和亚硝酸钠加入高压釜合成5－正丁基－1H－苯并三氮唑。本发明的工艺设备简单，产品收率高。

  公开号：

  CN105541740A
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基苯胺 在 cobalt chloride 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(4-丁基-2-硝基苯基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Reilly; Hickinbottom, Journal of the Chemical Society, 1920, vol. 117, p. 133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Systematic Study on the Synthesis of<i>n</i>-Butyl Substituted 8-Aminoquinolines
  作者：Ahmet Koseoglu、Turan Gul、Ali Ersin Acar

  DOI：10.1002/jhet.2399

  日期：2016.1

  A systematic study on the synthesis of 8‐aminoquinoline derivatives with an n‐butyl group at each alternate position of the quinoline ring was carried out. Skraup Reaction and its Doebner–von Miller variation were used to obtain most of the quinoline ring except for the 2‐butyl‐8‐aminoquinolines and 4‐butyl‐8‐aminoquinolines where the commercially available methylquinoline derivatives were used as

  进行了系统合成研究，在喹啉环的每个交替位置合成具有正丁基的8-氨基喹啉衍生物。Skraup反应及其Doebner-von Miller变体用于获得大部分喹啉环，但2-丁基-8-氨基喹啉和4-丁基-8-氨基喹啉除外，后者使用市售的甲基喹啉衍生物作为前体。通过FTIR，1 H-NMR，COSY，13 C-NMR和HRMS光谱对合成化合物的结构进行了表征。
• Design, synthesis and biological evaluation of new parbendazole derivatives for the treatment of HNSCC
  作者：Dong Liang、Chen Yu、Zhao Ma、Mingzhao Hu、Jiahui Wang、Xuhui Dong、Lupei Du、Minyong Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114450

  日期：2022.8

  therapy candidate in our research. Herein, we report the discovery of two series of parbendazole derivatives as tubulin inhibitors. Structure-activity relationship (SAR) analyses led to the discovery of compound 9q with the best pharmacological activities and pharmacokinetic properties. This compound exhibited reasonable inhibition activity on cell proliferation (HN6, CAL-27, Fadu) and tubulin polymerization

  头颈部鳞状细胞癌（HNSCC）是一种预后极差的致死性疾病，每年新增病例超过 90 万例，死亡病例达 50 万例，但其药物治疗相当有限。在我们的研究中，帕苯达唑之前被确定为潜在的 HNSCC 治疗候选者。在此，我们报告了两个系列帕苯达唑衍生物作为微管蛋白抑制剂的发现。构效关系 (SAR) 分析导致发现了具有最佳药理活性和药代动力学特性的化合物9q 。该化合物对细胞增殖（HN6、CAL-27、Fadu）和微管蛋白聚合具有合理的抑制活性，诱导细胞凋亡，阻断细胞周期，抑制细胞迁移和侵袭。化合物9q还显示出低毒性和对异种移植肿瘤的良好治疗效果，表明它是进一步研究的有希望的起点。
• 帕苯达唑衍生物及其制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN114436972A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明涉及医药领域，具体涉及帕苯达唑衍生物及其制备方法与应用，帕苯达唑衍生物的结构如式X所示：其中，R1选自烷氧基或烷胺基；R2选自氟，氰基，甲基，三氟甲基，正丁基或正戊基；R3选自氢，甲基或氟，本发明中制备的帕苯达唑衍生物体外对头颈部鳞状细胞癌HNSCC细胞株的增殖具有很好的抑制作用，其能抑制微管蛋白聚合，抑制细胞侵袭，细胞迁移和阻断细胞周期；体内能明显控制HN6异种移植瘤裸鼠模型肿瘤的生长，起到了良好的治疗效果，通过对相关肿瘤标志物的检测也证明了其疗效明显。
• Krati, Noureddine; Roizard, Denis; Brembilla, Alain, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 3, p. 443 - 448
  作者：Krati, Noureddine、Roizard, Denis、Brembilla, Alain、Lochon, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Tomioka, Hideo; Ichikawa, Naoki; Komatsu, Kazunori, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 21, p. 8045 - 8053
  作者：Tomioka, Hideo、Ichikawa, Naoki、Komatsu, Kazunori

  DOI：——

  日期：——