N-(4-丁基苯基)-5-氯-2-羟基苯甲酰胺 | 634186-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-丁基苯基)-5-氯-2-羟基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-Butylphenyl)-5-chloro-2-hydroxybenzamide
• CAS: 634186-20-2
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₂
• 分子量: 303.788
• InChiKey: ITCXHMRPUAGTLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  391.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-丁基苯基)-5-氯-2-羟基苯甲酰胺 、 氯甲酸甲酯 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到3-(4-Butylphenyl)-6-chloro-1,3-benzoxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  抗结核药物的定向开发（第二部分）：卤代3-（4-烷基苯基）-1,3-苯并恶嗪-2,4-（3H）-二酮

  摘要：

  基于我们之前的研究，通过水杨酰苯胺和氯甲酸甲酯的反应合成了21个新的卤代3-(4-烷基苯基)-1,3-苯并恶嗪-2,4-(3H)-二酮。所有化合物均在体外针对三种不同的分枝杆菌菌株进行筛选，并使用 Free-Wilson 方法建立构效关系。6-溴-3-(4-丁基苯基)-1,3-苯并恶嗪-2,4-(3H)-二酮3b被证明是该系列中活性最强的化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600002
• 作为产物：
  描述：

  4-正丁基苯胺 、 5-氯代水杨酸 在 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到N-(4-丁基苯基)-5-氯-2-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  抗结核药物的定向开发：水杨酰苯胺

  摘要：

  根据我们之前的结果，合成了 22 种水杨酰苯胺。测试了这些化合物对结核分枝杆菌、堪萨斯分枝杆菌和鸟分枝杆菌的体外抗分枝杆菌活性。Free-Wilson 方法用于评估结构-抗分枝杆菌活性关系。选择 4-氯-N-（4-丙基苯基）水杨酰胺和 5-氯-N-（4-丙基苯基）水杨酰胺进行临床前研究。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600093

文献信息

• The Oriented Development of Antituberculotics: Salicylanilides
  作者：Karel Waisser、Josef Matyk、Hana Divišová、Petra Husáková、Jirí Kuneš、Vera Klimešová、Jarmila Kaustová、Ute Möllmann、Hans-Martin Dahse、Milan Miko

  DOI：10.1002/ardp.200600093

  日期：2006.11

  On the basis of our previous results 22 salicylanilides were synthesized. The compounds were tested for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium kansasii, and Mycobacterium avium. The Free‐Wilson method was used to evaluate structure‐antimycobacterial activity relationships. 4‐Chloro‐N‐(4‐propylphenyl)salicylamide and 5‐chloro‐N‐(4‐propylphenyl)salicylamide

  根据我们之前的结果，合成了 22 种水杨酰苯胺。测试了这些化合物对结核分枝杆菌、堪萨斯分枝杆菌和鸟分枝杆菌的体外抗分枝杆菌活性。Free-Wilson 方法用于评估结构-抗分枝杆菌活性关系。选择 4-氯-N-（4-丙基苯基）水杨酰胺和 5-氯-N-（4-丙基苯基）水杨酰胺进行临床前研究。
• The Oriented Development of Antituberculotics (Part II): Halogenated 3-(4-Alkylphenyl)-1,3-benzoxazine-2,4-(3H)-diones
  作者：Karel Waisser、Josef Matyk、Hana Divišová、Petra Husáková、Jirí Kuneš、Vera Klimešová、Karel Palát、Jarmila Kaustová

  DOI：10.1002/ardp.200600002

  日期：2007.5

  Based on our previous studies, 21 new halogenated 3‐(4‐alkylphenyl)‐1,3‐benzoxazine‐2,4‐(3H)‐diones were synthesized by the reaction of salicylanilides and methyl‐chloroformate. All compounds were screened in vitro against three different strains of mycobacterium, and Free‐Wilson method was used to establish structure‐activity relationships. 6‐Bromo‐3‐(4‐butylphenyl)‐1,3‐benzoxazine‐2,4‐(3H)‐dione

  基于我们之前的研究，通过水杨酰苯胺和氯甲酸甲酯的反应合成了21个新的卤代3-(4-烷基苯基)-1,3-苯并恶嗪-2,4-(3H)-二酮。所有化合物均在体外针对三种不同的分枝杆菌菌株进行筛选，并使用 Free-Wilson 方法建立构效关系。6-溴-3-(4-丁基苯基)-1,3-苯并恶嗪-2,4-(3H)-二酮3b被证明是该系列中活性最强的化合物。