(2R,4S,5S)-4,5-Dimethyl-2-[4-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-heptyloxy)-phenyl]-[1,3]dioxane | 780772-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,4S,5S)-4,5-Dimethyl-2-[4-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-heptyloxy)-phenyl]-[1,3]dioxane
• 英文别名: (2R,4S,5S)-4,5-dimethyl-2-[4-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoroheptoxy)phenyl]-1,3-dioxane
• CAS: 780772-27-2
• 化学式: C₁₉H₂₁F₉O₃
• 分子量: 468.36
• InChiKey: UNVPFUWYXQEMQV-SLEUVZQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5S)-4,5-Dimethyl-2-[4-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-heptyloxy)-phenyl]-[1,3]dioxane 在 palladium on activated charcoal copper(I) sulfate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 copper(II) sulfate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (2S,3S,7S,11S)-3,7,11-trimethyl-2-tridecanol
  参考文献：
  名称：

  松锯蝇性信息素的所有16种立体异构体的合成-解决氟混合物合成问题的工具和策略

  摘要：

  氟化合物混合物合成（FMS）在获取天然产物及其立体异构体中的应用已通过松锯齿性信息素的所有16种立体异构体的全合成得到验证。四个氟对甲氧基苄基用作标记，并且在发散合成中采用“ 4-mix-4-split”方法。本文介绍了松锯齿性信息素FMS的详细信息，重点是识别和解决使用含氟混合物时遇到的问题。

  DOI：

  10.1021/jo051526a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-methyl-1,3-butanediol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2R,4S,5S)-4,5-Dimethyl-2-[4-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-heptyloxy)-phenyl]-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  松锯蝇性信息素的所有16种立体异构体的合成-解决氟混合物合成问题的工具和策略

  摘要：

  氟化合物混合物合成（FMS）在获取天然产物及其立体异构体中的应用已通过松锯齿性信息素的所有16种立体异构体的全合成得到验证。四个氟对甲氧基苄基用作标记，并且在发散合成中采用“ 4-mix-4-split”方法。本文介绍了松锯齿性信息素FMS的详细信息，重点是识别和解决使用含氟混合物时遇到的问题。

  DOI：

  10.1021/jo051526a