3,9-dibromo-6,12-dimethylchrysene | 1186017-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,9-dibromo-6,12-dimethylchrysene
• 英文别名: 3,9-Dibromo-6,12-dimethylchrysene
• CAS: 1186017-30-0
• 化学式: C₂₀H₁₄Br₂
• 分子量: 414.139
• InChiKey: CARZHENUJLZMRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9-dibromo-6,12-dimethylchrysene 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到2,8-Dimethyl-chrysen
  参考文献：
  名称：

  有利于单晶中π-堆积堆积的卤代喹啉（[4]菲）的简明合成

  摘要：

  建立了由2,2,2-三氟乙基甲苯磺酸酯和卤代苯乙烯的简明卤代衍生物的合成方法。带有1，1-二氟-1-烯烃的卤代苯基部分的Friedel-Crafts型环化涉及骨架重排和脱氢，从而以良好至中等的收率得到标题化合物。X射线分析表明，卤素取代基引起晶体中分子的π堆积堆积。

  DOI：

  10.1021/ol901693y
• 作为产物：
  描述：

  1,1-difluoro-2-[2-(4-bromophenyl)propyl]-4-(4-bromophenyl)-1-pentene 在 魔酸 作用下， 以 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到3,9-dibromo-6,12-dimethylchrysene
  参考文献：
  名称：

  有利于单晶中π-堆积堆积的卤代喹啉（[4]菲）的简明合成

  摘要：

  建立了由2,2,2-三氟乙基甲苯磺酸酯和卤代苯乙烯的简明卤代衍生物的合成方法。带有1，1-二氟-1-烯烃的卤代苯基部分的Friedel-Crafts型环化涉及骨架重排和脱氢，从而以良好至中等的收率得到标题化合物。X射线分析表明，卤素取代基引起晶体中分子的π堆积堆积。

  DOI：

  10.1021/ol901693y

文献信息

• Concise Synthesis of Halogenated Chrysenes ([4]Phenacenes) that Favor π-Stack Packing in Single Crystals
  作者：Hiroyuki Isobe、Shunpei Hitosugi、Taisuke Matsuno、Takeaki Iwamoto、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/ol901693y

  日期：2009.9.3

  halogenated chrysene derivatives from 2,2,2-trifluoroethyl tosylate and halostyrene was established. Friedel−Crafts type cyclization of a 1,1-difluoro-1-alkene bearing halogenated phenyl moieties involved skeletal rearrangement and dehydrogenation to afford the title compound in good to moderate yield. X-ray analysis revealed that the halogen substituents induce π-stack packing of the molecules in the crystals

  建立了由2,2,2-三氟乙基甲苯磺酸酯和卤代苯乙烯的简明卤代衍生物的合成方法。带有1，1-二氟-1-烯烃的卤代苯基部分的Friedel-Crafts型环化涉及骨架重排和脱氢，从而以良好至中等的收率得到标题化合物。X射线分析表明，卤素取代基引起晶体中分子的π堆积堆积。