2-(4'-bromophenyl)-5-phenylpyrrole | 107170-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4'-bromophenyl)-5-phenylpyrrole
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1H-pyrrole
• CAS: 107170-80-9
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN
• 分子量: 298.182
• InChiKey: TUIUVKPNCSSUPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以274.3 mg的产率得到2-(4'-bromophenyl)-5-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  用 3-芳丙基溴化镁、1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲和 tBuOK 从芳香腈制备 2,5-二芳基吡咯

  摘要：

  在加热条件下用 3-芳丙基溴化镁处理芳族腈，然后用水处理，然后在室温下在 LED 灯照射下与 DIH 反应，然后用t BuOK 反应，以中等收率得到 2,5-二芳基吡咯。本方法的关键步骤是通过形成的亚胺与 DIH 反应形成N -iodo-2,5-diaryl-4,5-dihydropyrroles，DIH 通过亚氨基自由基的 1,5-H 位移进行，亚胺基团的5-exo-tet环化，以及形成的 2,5-二芳基二氢吡咯的N-碘化。© 2022 爱思唯尔科学。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132709

文献信息

• Iino, Yukio; Kobayashi, Tomoshige; Nitta, Makoto, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 9, p. 2437 - 2441
  作者：Iino, Yukio、Kobayashi, Tomoshige、Nitta, Makoto

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASHI, TOMOSHIGE;IINO, YUKIO;NITTA, MAKOTO, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1987) N 7, 1237-1243
  作者：KOBAYASHI, TOMOSHIGE、IINO, YUKIO、NITTA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• Novel preparation of 2,5-diarylpyrroles from aromatic nitriles with 3-arylpropylmagnesium bromides, 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin, and BuOK
  作者：Momoko Nakamura、Kazuhiro Yoshida、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132709

  日期：2022.4

  Treatment of aromatic nitriles with 3-arylpropylmagnesium bromides under warming conditions and then water, followed by the reaction with DIH at room temperature under irradiation with a LED lamp and then with tBuOK gave 2,5-diarylpyrroles in moderate yields. The key step of the present method is the formation of N-iodo-2,5-diaryl-4,5-dihydropyrroles by the reaction of the formed imines with DIH, which

  在加热条件下用 3-芳丙基溴化镁处理芳族腈，然后用水处理，然后在室温下在 LED 灯照射下与 DIH 反应，然后用t BuOK 反应，以中等收率得到 2,5-二芳基吡咯。本方法的关键步骤是通过形成的亚胺与 DIH 反应形成N -iodo-2,5-diaryl-4,5-dihydropyrroles，DIH 通过亚氨基自由基的 1,5-H 位移进行，亚胺基团的5-exo-tet环化，以及形成的 2,5-二芳基二氢吡咯的N-碘化。© 2022 爱思唯尔科学。版权所有。