(4-Methoxy-benzyl)-[3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-(Z)-ylidene]-amine | 108053-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-Methoxy-benzyl)-[3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-(Z)-ylidene]-amine
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-imine
• CAS: 108053-19-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NOSi
• 分子量: 245.396
• InChiKey: NWPOHHDXBBIHMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methoxy-benzyl)-[3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-(Z)-ylidene]-amine 在 氢氧化钾 、 2,2'-二硫二吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 9-硼杂双环[3.3.1]壬基三氟甲磺酸酯 作用下， 反应 10.17h， 生成 (3S,4S)-4-乙炔基-3-[(1R)-羟乙基]-N-对甲氧基苄基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化新合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷酮

  摘要：

  通过Kolbe型电解从4-羧基-2-氮杂环丁酮合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮。光学纯的4-乙酰氧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮是合成噻吩霉素的重要中间体，并使用该方法合成了（+）-PS-5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87042-3
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 、 4-甲氧基苄胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-Methoxy-benzyl)-[3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-(Z)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化新合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷酮

  摘要：

  通过Kolbe型电解从4-羧基-2-氮杂环丁酮合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮。光学纯的4-乙酰氧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮是合成噻吩霉素的重要中间体，并使用该方法合成了（+）-PS-5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87042-3

文献信息

• New synthesis of 4-acetoxy-2-azetidinones by use of electrochemical oxidation
  作者：Miwako Mori、Katsuji Kagechika、Hiroaki Sasai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87042-3

  日期：1991.1

  4-Acetoxy-2-azetidinone was synthesized from 4-carboxy-2-azetidinone by Kolbe-type electrolysis. Optically pure 4-acetoxy-3-[1-(t-butyldimethylsiloxy)ethyl]-2-azetidinone, which is an important intermediate for the synthesis of thienamycin, and (+)-PS-5 were synthesized by use of this method.

  通过Kolbe型电解从4-羧基-2-氮杂环丁酮合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮。光学纯的4-乙酰氧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮是合成噻吩霉素的重要中间体，并使用该方法合成了（+）-PS-5。