3,4-epoxy-1-dodecene | 82259-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3,4-epoxy-1-dodecene
• 英文别名: (E)-3,4-epoxy-1-dodecene；3,4-epoxydodec-1-ene；2-Ethenyl-3-octyloxirane
• CAS: 82259-89-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: AYJGCLSPYHBBDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-epoxy-1-dodecene 在 三乙基硼 、 三苯基氢化锗 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S,5R)-3,3-Dimethyl-5-octyl-4-vinyl-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  三苯基锗烷在乙烯基环氧乙烷中的自由基加成：其在 4-乙烯基四氢-2-呋喃酮合成中的应用

  摘要：

  在乙烯基环氧乙烷中，三苯基锗在三乙基硼烷的存在下发生自由基加成反应，生成4-三苯基锗基-2-丁烯-1-醇衍生物，收率较高。通过乙烯基醚与所得烯丙醇的碘醚化反应制备碘缩醛，然后进行自由基环化反应，生成2-烷氧基-4-乙烯基四氢呋喃，通过琼斯氧化反应转化为4-乙烯基四氢-2-呋喃酮。该环化反应涉及β-三苯基锗基自由基的断裂。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16068
• 作为产物：
  描述：

  3-Chloro-dodec-1-en-4-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,4-epoxy-1-dodecene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,3-二烯单环氧化物异构化为α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  α，β-不饱和醛和酮很容易通过铑（I）催化的1,3-二烯单环氧化物的异构化反应形成。当将RhH（PPh 3）4用作催化剂时，仅选择性地获得（E）-α，β-不饱和羰基化合物。最初的1，3-二烯单环氧化物是由α-三甲基甲硅烷基酮通过两步程序（溴化和随后的生成的α-溴酮的乙烯基化环氧化）区域特异性地制备的。从α-三甲基甲硅烷基酮到α，β-烯酮的整体转化在形式上被视为等同于区域特异性醛醇缩合，并且还使得能够使用不对称取代的酮作为烯醇化物来源。异构化的重要性，因为它是合成ar的关键步骤描述了-turmerone。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85435-x

文献信息

• A regio- and stereo-controlled synthesis of α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98543-5

  日期：——

  rhodium(I) catalyzed isomerization of 1,3-diene monoepoxides and α-alkylidene-γ-butyrolactones, respectively. The former transformation is formally regarded as the equivalent of a regiospecific aldol condensation of an unsymmetrical ketone.

  α，β-不饱和羰基化合物和丁烯化物可以通过铑（I）分别催化1,3-二烯单环氧化物和α-亚烷基-γ-丁内酯的异构化反应制备。前一种转化形式被正式认为是不对称酮的区域特异性醛醇缩合的等价物。
• [EN] PALLADIUM CATALYZED ADDITION OF AMINES TO 3,4-EPOXY-1-BUTENE<br/>[FR] ADDITION D'AMINES, CATALYSEE PAR PALLADIUM, A 3,4-EPOXY-1-BUTENE
  申请人：EASTMAN CHEMICAL COMPANY

  公开号：WO1993025516A1

  公开（公告）日：1993-12-23

  (EN) 4-amino-2-buten-1-ol is formed by the regioselective addition of primary amines to 3,4-epoxy-1-butene. A quantity of the primary amine is reacted with 3,4-epoxy-1-butene in a reaction medium in the presence of a catalyst. The reaction medium is a liquid which has an ET(30) no less than about 32. The catalyst is a complex of palladium and phosphine ligands. A method of forming 4-amino-2-buten-1-ol using 3,4-epoxy-1-butene is disclosed. A nitrogen nucleophile (e.g., an amine) is reacted with 3,4-epoxy-1-butene in the presene of a polymer-bound complex of palladium having up to four phosphine ligands.(FR) Du 4-amino-2-buten-1-ol, est formé par l'addition régiosélective d'amines primaires à du 3,4-époxy-1-butène. Une certaine quantité de l'amine primaire est mise en réaction avec du 3,4-époxy-1-butène dans un milieu de réaction et en présene d'un catalyseur. Le milieu de réaction est un liquide présentant une énergie de transition ET (30), égale ou supérieure à 32 environ. Le catalyseur est un complexe de palladium et de ligands de phosphine. Un procédé de production de 4-amino-2-buten-1-ol à partir de 3,4-époxy-1-butène est décrit. Un agent nucléophile à azote (tel qu'une amine), est mis en réaction avec du 3,4-époxy-1-butène en présence d'un complexe lié par polymère d'un palladium contenant jusqu'à quatre ligands de phosphine.

  4-氨基-2-酮-1-醇（4-amino-2-buten-1-ol）是由选择性加成的原烷胺与3,4-氧杂环-1-丁烯反应形成的。一定量的原烷胺与3,4-氧杂环-1-丁烯在含有催化的反应介质中反应。该反应介质是一种液态物质，其ET(30)值不低于约32。该催化的复合物是钯与磷配位体。对4-氨基-2-酮-1-醇的合成方法，从3,4-氧杂环-1-丁烯提供了如下表述。作为氮核苷酸（例如胺）与聚合化的钯复合物在3,4-氧杂环-1-丁烯的环境下反应，某一数量的原烷胺。
• Regioselective 1,4-addition of nucleophiles to 1,3-diene monoepoxides catalyzed by palladium complex
  作者：Jiro Tsuji、Hideaki Kataoka、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90524-6

  日期：1981.1
• SATO, SUSUMU;MATSUDA, ISAMU;IZUMI, YUSUKE, J. ORGANOMET. CHEM., 359,(1989) N, C. 255-266
  作者：SATO, SUSUMU、MATSUDA, ISAMU、IZUMI, YUSUKE

  DOI：——

  日期：——
• OCHIAI MASAHITO; FUJITA EIICHI, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 45, 4369-4372
  作者：OCHIAI MASAHITO、 FUJITA EIICHI

  DOI：——

  日期：——