(-)-morelensin | 63700-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (-)-morelensin
• 英文别名: 5'-Demethoxydeoxypodophyllotoxin；(5R,5aR,8aR)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5a,8,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-6-one
• CAS: 63700-40-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: MKWAWTRNIPHOLB-SVIJTADQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R-反式)-4-(1,3-苯并二氧戊环-5-基甲基)-3-((3,4-二甲氧基苯基)甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 ATGGGCAGCACCGCGCCGCTGCGTTTCCCGGTTATCGATTTGAGCATGAAGAACCTGAAACCTGGAACCACATCATGGAACAGCGTACGCACTCAGGTGCGTGAAGCTTTGGAAGAATATGGTTGCTTTGAAGCCGTTATTGATGCGGTTTCCCCAGAGTTGCAAAAAGCTGTCTGCAACAAGGGGCACGAACTGTTAAATTTACCGCTGGAGACCAAGATGCTTAATGGTAATAAGCCGGAGTACGATGGATTTACATCAATCCCGAACCTTAACGAAGGTATGGGTGTTGGCCGCATCACTGACTTAGAGAAGGTCGAACGTTTCACTAATCTGATGTGGCCTGAGGGGAACAAGGATTTTTGCGAAACAGTTTACTCCTATGGTAAGCGCATGGCAGAGGTTGACCATATTCTGAAGATGATGGTATTCGAATCTTTTGGTATGGAGAAACATTTTGACTCCTTCTGCGAAAGTACAAATTACTTGCTGCATTTCATGCGCTATCAACAACCCGGCAAAGACGGTCGCTCTCCCGCATTGAGTTTACACAAAGATAAATCTATCCTTACGATCGTCAACCAAAACGATGTAAAAGGACTGGAGTTCGAAACAAAGGATGGCGAATGGATTTTGCCAACAGCCGATAACCACATCGTATTACTTGGAGATTGCTTCATGGCTTGGAGTAACGGTCGCCTGCACTCTCCACTGCACCGTGTGACATTAGTGGCAAATCAGGCACGTTTGAGTACCTCCTCATTTAGCTTCCCAAAAGATATTATTGAGACACCGGCGGAATTGGTGGACGAGGAACATCCGCTTTTATTCAATCCCTTCGAGATCACCGAGCTTTTAGCCTACTGTTTTACAAAAGAAGGAGCCAAGGCGGTTTGCGATTTAAAGCAGTATAAAGCGTACACTGGAGCATGA 、 disodium α-ketoglutarate 、 维生素 C 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到(-)-morelensin
  参考文献：
  名称：

  （-）-鬼臼毒素和相关芳基四氢木素木质素的不对称化学酶法合成。

  摘要：

  （-）-鬼臼毒素是最有效的微管解聚剂之一，在抗肿瘤药物的发现中起着重要的先导化合物的作用。这里报道的是（-）-鬼臼毒素和相关芳基四氢木脂素的短促化学酶法全合成。这种方法的关键是使用酶促氧化性C-C偶联反应以非对映选择性的方式构建天然产物的四环核。该策略允许以克级获得（-）-脱氧鬼臼毒素，并且很容易适应相关芳基四氢木脂素的制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201904102

文献信息

• Asymmetric Chemoenzymatic Synthesis of (−)‐Podophyllotoxin and Related Aryltetralin Lignans
  作者：Jian Li、Xiao Zhang、Hans Renata

  DOI：10.1002/anie.201904102

  日期：2019.8.19

  (−)‐Podophyllotoxin is one of the most potent microtubule depolymerizing agents and has served as an important lead compound in antineoplastic drug discovery. Reported here is a short chemoenzymatic total synthesis of (−)‐podophyllotoxin and related aryltetralin lignans. Vital to this approach is the use of an enzymatic oxidative C−C coupling reaction to construct the tetracyclic core of the natural

  （-）-鬼臼毒素是最有效的微管解聚剂之一，在抗肿瘤药物的发现中起着重要的先导化合物的作用。这里报道的是（-）-鬼臼毒素和相关芳基四氢木脂素的短促化学酶法全合成。这种方法的关键是使用酶促氧化性C-C偶联反应以非对映选择性的方式构建天然产物的四环核。该策略允许以克级获得（-）-脱氧鬼臼毒素，并且很容易适应相关芳基四氢木脂素的制备。