N-(4-乙氧基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 | 1153-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-乙氧基苯基)-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-(4-ethoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4'-ethoxy-p-toluenesulfonanilide；toluene-4-sulfonic acid p-phenetidide；Toluol-4-sulfonsaeure-p-phenetidid；p-Toluolsulfonsaeure-p-phenetidid；4-p-Toluolsulfonylamino-1-aethoxy-benzol
• CAS: 1153-47-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: FTVOUBSCXARJAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-乙氧基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 toluene-4-sulfonic acid-(4-ethoxy-2,3,6-trinitro-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Reverdin; Fuerstenberg, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1913, vol. <4> 13, p. 672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯胺 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以51%的产率得到N-(4-乙氧基苯基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  醌亚胺缩酮与Ar 2 P（O）H的高度化学和区域选择性C–P交叉偶联反应，构建邻氨基三芳基膦衍生物

  摘要：

  通过涉及醌亚胺缩酮（QIK）与Ar 2 P（O）H的C-P交叉偶联反应，并通过Lewis碱催化，已经获得了一种高度化学和区域选择性的方法来构建邻氨基三芳基膦氧化物。该替代方案提供了广泛的底物范围，具有优异的收率（82–95％），并且通过进一步的还原反应以高收率（87–95％）获得了多种邻氨基三芳基膦。此外，该反应可以扩大规模，并完成了一些合成转化，以构建功能化的有机磷。

  DOI：

  10.1039/c9gc00989b

文献信息

• Direct oxidative nitration of aromatic sulfonamides under mild conditions
  作者：Ying-Xiu Li、Lian-Hua Li、Yan-Fang Yang、Hui-Liang Hua、Xiao-Biao Yan、Lian-Biao Zhao、Jin-Bang Zhang、Fa-Jin Ji、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c4cc03784g

  日期：——

  This efficient reaction proceeds under very mild conditions with low cost nitration reagents and can be applied in gram-scale preparation.

  这种高效反应在非常温和的条件下进行，使用成本低廉的硝化试剂，可用于克级制备。
• Transition-Metal-Free Regioselective One-Pot Synthesis of Aryl Sulfones from Sodium Sulfinates via Quinone Imine Ketal
  作者：Priyanka Halder、Vivek T. Humne、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02835

  日期：2019.2.1

  regioselective transition-metal-free one-pot synthesis of aryl sulfones via the reactive quinone imine ketal intermediate is demonstrated using easily accessible bench-stable sulfinate salts. A broad range of functionality on p-anisidine substrates as well as sulfinate salts was tolerated under mild reaction conditions to provide the corresponding aryl sulfones in good to excellent yields.

  使用容易获得的台式稳定亚磺酸盐证明了通过反应性醌亚胺缩酮中间体进行新颖，有效且无区域选择性过渡金属的一锅法合成芳基砜。在温和的反应条件下，对-茴香胺底物以及亚磺酸盐具有宽泛的官能度，从而能够以良好至极好的收率提供相应的芳基砜。
• Sur quelques dérivés diacylés de la p-anisidine et de la p-phénétidine
  作者：Frédéric Reverdin

  DOI：10.1002/hlca.19300130421

  日期：1930.7.1

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• Electrochemical [3+2] Cycloaddition of Anilines and 1,3‐Dicarbonyl Compounds: Construction of Multisubstituted Indoles
  作者：Xiaoqiang Chang、Xingyu Chen、Sixian Lu、Yifan Zhao、Yue Ma、Dong Zhang、Lan Yang、Peng Sun

  DOI：10.1002/adsc.202200488

  日期：2022.8.16

  Indoles, especially multisubstituted ones, are privileged scaffolds found widely in natural products, bioactive molecules, fine chemicals, and organic functional materials. Although several intramolecular electrochemical cyclization reactions of vinyl anilines to construct indoles have been reported in recent years, the intermolecular process between simple anilines and other readily available synthons

  吲哚，尤其是多取代的吲哚，是广泛存在于天然产物、生物活性分子、精细化学品和有机功能材料中的特殊支架。尽管近年来已经报道了几种乙烯基苯胺的分子内电化学环化反应以构建吲哚，但简单苯胺和其他容易获得的合成子之间的分子间过程尽管占主导地位，但仍然相对未开发。在此，我们报告了苯胺和市售 1,3-二羰基化合物的分子间电氧化环加成反应。该方法为在没有过渡金属催化剂或外部化学氧化剂的情况下合成广泛的多取代吲哚提供了替代途径。
• Verfahren zur Herstellung von Nitroaminobenzolen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0049711A1

  公开（公告）日：1982-04-21

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Nitroaminobenzolen aus am Stickstoff geschützten Aminobenzolen durch Nitrierung in Gegenwart von inerten, mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungs- und/oder Verdünnungsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart von salpetriger Säure und/oder Salpetrigsäure bildenden Substanzen sowie gegebenenfalls in Gegenwart von wasserbindenden Mitteln, bei Temperaturen von 0 bis 80°C, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man unter gleichzeitiger Zugabe von 50 bis 100 gew.-%iger Salpetersäure und der zu nitrierenden Verbindung in Gegenwart von Methylenchlorid nitriert, anschließend die Schutzgruppe der Nitroaminobenzole, gegebenenfalls nach vorheriger Abtrennung des Methylenchlorids, abspaltet und die Nitroaminobenzole isoliert. Die Nitroaminobenzole sind wichtige Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen, Pflanzenschutzmitteln, Pharmazeutika, Kunststoffen und Sprengstoffen und können außerdem noch in der Pelz- und Haarfärberei eingesetzt werden.

  本发明涉及在惰性、不溶于水的有机溶剂和/或稀释剂存在下，任选在亚硝酸和/或硝酸形成物质存在下，以及任选在水结合剂存在下，在 0 至 80°C 温度下，通过硝化从氮保护氨基苯制备硝基氨基苯的工艺，其特征在于，在二氯甲烷存在下，同时加入 50 至 100 重量％的硝酸和待硝化的化合物进行硝化。在二氯甲烷存在下，硝酸和待硝化的化合物的重量百分比发生变化，然后硝基氨基苯的保护基被裂解掉（可选择在事先分离二氯甲烷之后），并分离出硝基氨基苯。 硝基氨基苯是生产染料、杀虫剂、药品、塑料和炸药的重要中间体，也可用于毛皮和毛发染色。

表征谱图