N-(4-乙氧基苯基)-4-甲基苯甲酰胺 | 88234-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-乙氧基苯基)-4-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(p-ethoxyphenyl)-p-toluamide
• 英文别名: 4'-ethoxy-4-methylbenzanilide；N-(4-ethoxyphenyl)-4-methylbenzamide
• CAS: 88234-27-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00088045
• 分子量: 255.316
• InChiKey: PAWLYASYXKLNGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  334.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-乙氧基苯基)-4-甲基苯甲酰胺 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到6-ethoxy-2-(p-tolyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  苯碘双（三氟乙酸盐）介导的富电子 N-苯基苯甲酰胺的分子内氧化偶联

  摘要：

  N-(4-烷氧基-苯基)和N-(4-乙酰氨基-苯基)苯甲酰胺的分子内氧化C-O偶联是在无金属条件下通过使用苯基碘双(三氟乙酸盐)作为氧化剂和TMSOTf作为催化剂实现的。该反应以高产率提供苯并恶唑产物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290680
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 、 对乙氧基苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到N-(4-乙氧基苯基)-4-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  五氯化磷与4-二甲氨基吡啶和n-甲基咪唑配合物的合成与结构

  摘要：

  合成了五氯化磷与4-二甲氨基吡啶和N-甲基咪唑的配合物。五氯化磷与N-甲基咪唑配合物的分子结构由单晶X射线衍射确定。在配合物的阳离子部分，磷原子拥有 2.109-2.148 A 范围内的四个 PCl 键和两个与 N-甲基咪唑的顺式-P-N 键（1.811 和 1.832 A），并在磷原子上显示出略微扭曲的八面体配位87.57°–91.50°范围内的原子。通过DFT计算研究了复合物顺式和反式构象的相对稳定性。测定所得化合物的化学性质和反应性；显示了它们在由酸和胺合成酰胺中作为缩合剂的效用。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:171–177, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20392

  DOI：

  10.1002/hc.20392

文献信息

• Synthesis and structure of complexes of phosphorus pentachloride with 4-dimethylaminopyridine andn-methylimidazole
  作者：Sergey E. Pipko、Ludmila V. Bezgubenko、Anatoliy D. Sinitsa、Eduard B. Rusanov、Evgeniy G. Kapustin、Mark I. Povolotskii、Volodymyr V. Shvadchak

  DOI：10.1002/hc.20392

  日期：2008.3

  Complexes of phosphorus pentachloride with 4-dimethylaminopyridine and N-methylimidazole were synthesized. The molecular structure of the phosphorus pentachloride complex with N-methylimidazole was determined by single-crystal X-ray diffraction. In the cationic part of the complex, the phosphorus atom possesses four PCl bonds within the range 2.109–2.148 A and two cis-P–N bonds (1.811 and 1.832 A)

  合成了五氯化磷与4-二甲氨基吡啶和N-甲基咪唑的配合物。五氯化磷与N-甲基咪唑配合物的分子结构由单晶X射线衍射确定。在配合物的阳离子部分，磷原子拥有 2.109-2.148 A 范围内的四个 PCl 键和两个与 N-甲基咪唑的顺式-P-N 键（1.811 和 1.832 A），并在磷原子上显示出略微扭曲的八面体配位87.57°–91.50°范围内的原子。通过DFT计算研究了复合物顺式和反式构象的相对稳定性。测定所得化合物的化学性质和反应性；显示了它们在由酸和胺合成酰胺中作为缩合剂的效用。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:171–177, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20392
• Maslivets, A. N.; Smirnova, L. I.; Andreichikov, Yu. S., Russian Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 24, # 6, p. 1213 - 1214
  作者：Maslivets, A. N.、Smirnova, L. I.、Andreichikov, Yu. S.

  DOI：——

  日期：——
• Complexes of silicon and phosphorus chlorides with nitrogen-containing bases as the condensing agents in the synthesis of amides
  作者：L. V. Besgubenko、S. E. Pipko、A. D. Sinitsa

  DOI：10.1134/s1070363212080099

  日期：2012.8

  High effectiveness of new condensing agents on the basis of complexes of silicon and phosphorus chlorides with nitrogen-containing bases in the synthesis of amides from carboxylic acids and amines and also in heterocyclization is shown. Factors affecting the readiness of formation of the amide bond and the yields of the final products are established.
• Phenyliodine Bis(trifluoroacetate) Mediated Intramolecular Oxidative Coupling of Electron-Rich N-Phenyl Benzamides
  作者：Wei Yu、Zhengsen Yu、Lijuan Ma

  DOI：10.1055/s-0031-1290680

  日期：2012.6

  The intramolecular oxidative C–O coupling of N-(4-alkoxy-phenyl) and N-(4-acetamido-phenyl) benzamides was achieved under metal-free conditions by using phenyliodine bis(trifluoroacetate) as oxidant and TMSOTf as catalyst. The reactions afford benz­oxazole products in high yields.

  N-(4-烷氧基-苯基)和N-(4-乙酰氨基-苯基)苯甲酰胺的分子内氧化C-O偶联是在无金属条件下通过使用苯基碘双(三氟乙酸盐)作为氧化剂和TMSOTf作为催化剂实现的。该反应以高产率提供苯并恶唑产物。