2,3,4-tribenzyl-D-threitol | 206983-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tribenzyl-D-threitol
• 英文别名: 1,2,3-O-tribenzyl-D-threitol；(2R,3R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)butan-1-ol
• CAS: 206983-88-2
• 化学式: C₂₅H₂₈O₄
• 分子量: 392.495
• InChiKey: XHEJWDAOOSAMEX-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tribenzyl-D-threitol 生成 3,4,5-O-tribenzyl-1-deoxy-D-xylulose
  参考文献：
  名称：

  新型高效合成1-脱氧-D-木酮糖的途径

  摘要：

  通过改进的方法合成了具有重要生化意义的脱氧糖1-脱氧-D-木酮糖。D-酒石酸是通过2,3,4-三苄基-D-苏糖醇的中间体进行合成的原料。另一种高效的方法是使用5-苄氧基-3-戊烯-2-酮的Sharpless不对称二羟基化作为关键步骤。这些合成对于同位素标记特别有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00310-4
• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,5R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2,3,4-tribenzyl-D-threitol
  参考文献：
  名称：

  Elucidation of the 2- C -methyl- d -erythritol 4-phosphate pathway for isoprenoid biosynthesis: straightforward syntheses of enantiopure 1-deoxy- d -xylulose from pentose derivatives

  摘要：

  Optically pure I-deoxy-D-xylulose, a key metabolite for feeding experiments in the methylerythritol phosphate pathway for isoprenoid biosynthesis, is conveniently synthesised from 1,2-O-isopropylidene-alpha -D-xylofuranose or from D-arabinose. This renders labelling with hydrogen isotopes possible. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00376-8