1,2,3,7,8-pentadeoxy-D-arabino-oct-1,7-dienitol | 256239-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,2,3,7,8-pentadeoxy-D-arabino-oct-1,7-dienitol
• 英文别名: (3R,4S,5R)-octa-1,7-diene-3,4,5-triol
• CAS: 256239-95-9
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: JTIQPVICYHSNQW-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,7,8-pentadeoxy-D-arabino-oct-1,7-dienitol 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(1R,2S,3R)-Cyclohex-4-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Zinc-mediated domino elimination–alkylation of methyl 5-iodopentofuranosides: an easy route to unsaturated carbohydrates for transition metal-catalyzed carbocyclizations

  摘要：

  5-碘代呋喃糖苷与锌和烯丙基/丙炔基溴化物反应生成二烯/炔，后者进一步用于碳水化合物环化反应。

  DOI：

  10.1039/a906953d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-5-iodo-2,3-isopropylidene-β-D-ribofuranoside 在 acidic ion-exchange resin 、 水 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2,3,7,8-pentadeoxy-D-arabino-oct-1,7-dienitol
  参考文献：
  名称：

  Zinc-mediated domino elimination–alkylation of methyl 5-iodopentofuranosides: an easy route to unsaturated carbohydrates for transition metal-catalyzed carbocyclizations

  摘要：

  5-碘代呋喃糖苷与锌和烯丙基/丙炔基溴化物反应生成二烯/炔，后者进一步用于碳水化合物环化反应。

  DOI：

  10.1039/a906953d

文献信息

• Carbohydrate Carbocyclization by a Novel Zinc-Mediated Domino Reaction and Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Lene Hyldtoft、Robert Madsen

  DOI：10.1021/ja001415n

  日期：2000.9.1

  is described using two consecutive organometallic transformations: a novel zinc-mediated domino reaction to give functionalized dienes followed by ring-closing olefin metathesis. In the first reaction, methyl ω-deoxy-ω-iodo glycosides undergo reductive elimination with zinc to produce a terminal double bond. This also liberates the aldehyde which is immediately alkylated in situ by various organozinc

  使用两个连续的有机金属转化描述了碳水化合物碳环化的一般方法：一种新型的锌介导的多米诺反应，产生官能化的二烯，然后是闭环烯烃复分解。在第一个反应中，甲基ω-脱氧-ω-碘糖苷与锌进行还原消除以产生末端双键。这也释放出醛，该醛立即被各种有机锌试剂原位烷基化。在巴比耶条件下，用亚甲基碘和几种烯丙基溴进行烷基化。锌通过促进还原消除和激活烷基卤而发挥双重作用。通过添加二乙烯基锌进行乙烯基化。当产生一个新的立体中心时，一般会观察到中等至极好的立体控制。氨基可以通过在烷基化之前将中间体醛捕获为亚胺来引入。铟金属也可以促进还原消除-烯丙基化序列。所有的...
• Zinc-mediated domino elimination–alkylation of methyl 5-iodopentofuranosides: an easy route to unsaturated carbohydrates for transition metal-catalyzed carbocyclizations
  作者：Lene Hyldtoft、Carina Storm Poulsen、Robert Madsen

  DOI：10.1039/a906953d

  日期：——

  5-Iodopentofuranosides are converted with zinc and allyl/propargyl bromide into dienes/enynes which are further used in carbohydrate annulation reactions.

  5-碘代呋喃糖苷与锌和烯丙基/丙炔基溴化物反应生成二烯/炔，后者进一步用于碳水化合物环化反应。