6-fluoro-2-methyl-9H-carbazole | 1160503-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-2-methyl-9H-carbazole
• CAS: 1160503-37-6
• 化学式: C₁₃H₁₀FN
• 分子量: 199.228
• InChiKey: YMJCUFBPZUBEGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-3-methylaniline 在 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-fluoro-2-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  带2,3-融合吲哚支架的驱动蛋白主轴蛋白（KSP）抑制剂

  摘要：

  有丝分裂驱动蛋白纺锤体蛋白（KSP）在细胞分裂过程中参与了双极纺锤体的组装。根据萜烯E和其他KSP抑制剂复杂框架中常见的2,3-稠合的吲哚亚结构，具有庞大烷基的咔唑被鉴定为新型KSP抑制支架。另外，在具有2，3-融合的吲哚结构的几种天然存在的细胞生长抑制剂中，β-咔啉生物碱，harman和harmine显示出对KSP的中等抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm100476d

文献信息

• Synthesis of Carbazoles and Related Heterocycles from Sulfilimines by Intramolecular C−H Aminations
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.202000146

  日期：2020.7.20

  While direct nitrene insertions into C−H bonds have become an important tool for building C−N bonds in modern organic chemistry, the generation of nitrene intermediates always requires transition metals, high temperatures, ultraviolet or laser light. We report a mild synthesis of carbazoles and related building blocks through a visible light‐induced intramolecular C−H amination reaction. A striking advantage

  虽然氮烯直接插入 C−H 键已成为现代有机化学中构建 C−N 键的重要工具，但氮烯中间体的生成始终需要过渡金属、高温、紫外线或激光。我们报告了通过可见光诱导的分子内 C−H 胺化反应温和合成咔唑和相关结构单元。这种新方法的一个显着优点是使用更具反应性的芳基硫亚胺代替相应的危险叠氮化物。测试了不同的催化剂和不同的光源。反应范围广，产物收率普遍较高。Clausine C 的高效克级合成证明了这种新方法的适用性和可扩展性。