3-butyl-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one | 150368-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
• 英文别名: 3-butyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone；3-n-butyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one；2-Butyl-1,2-dihydro-3-oxoquinoxaline
• CAS: 150368-31-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: SBGFCKKFSIOFKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到3-butylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  含喹喔啉N-氧化物的有效血管紧张素II受体拮抗剂：合成，生物学性质和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的含喹喔啉杂环的血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂类似物。该杂环通过氧原子接头而不是碳原子与联苯部分偶联。这些类似物中的许多表现出非常有效的活性和长的作用持续时间。有趣的是，如化合物5与30的比较，N-氧化物喹喔啉类似物比未氧化的喹喔啉更有效。为了提高口服活性，将这些化合物的羧酸功能转化为双酯。这种变化确实导致口服活性的改善，如化合物44所示。

  DOI：

  10.1021/jm00068a010
• 作为产物：
  描述：

  3-butylquinoxalin-2(1H)-one 在 2,2'-联吡啶 、 甲酸 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到3-butyl-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于水中N-杂环转移加氢的多功能（五甲基环戊二烯基）铑-2,2'-联吡啶（Cp * Rh-bpy）催化剂

  摘要：

  采用由（五甲基环戊二烯基）二氯化铑二聚体[Cp * RhCl 2 ] 2组成的催化体系的研究报道了在水溶液中以甲酸为氢源，将2,2'-联吡啶（bpy）用于转移各种喹喔啉，喹喔啉酮，喹啉和吲哚的氢化反应。该方法以良好或优异的产率提供了各种四氢喹喔啉，二氢喹喔啉，四氢喹啉和二氢吲哚。催化剂对喹喔啉和喹喔啉酮的活性极好，底物与催化剂之比（S / C）为10000是可行的。配体的选择对于催化至关重要，并且水相还原显示出高度的pH依赖性，而酸性pH值则需要最佳还原。催化剂易于获得，并且反应在不需要惰性气氛的情况下操作简单。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500491

文献信息

• Quinoxaline biphenyl angiotensin II inhibitors
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05380719A1

  公开（公告）日：1995-01-10

  Angiotensin II inhibition is exhibited by ##STR1## wherein: X is --CH.sub.2 -- or O; R is hydrogen, alkyl, aryl, cycloalkyl, aralkyl, or cycloalkylalkyl; R.sup.1 and R.sup.2 are each independently O or absent; R.sup.3 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkoxy, cycloalkyl, aryl, aralkyl, cycloalkylalkyl, halo, haloalkyl, or haloalkoxy; R.sup.4 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkoxy, aryl, cycloalkyl, aralkyl, cycloalkylalkyl, --R.sup.8 --OH, or --R.sup.8 CO.sub.2 R.sup.9 ; and the remaining symbols are as defined in the specification.

  Angiotensin II的抑制作用由##STR1##所示，其中：X为--CH.sub.2--或O；R为氢，烷基，芳基，环烷基，芳基烷基或环烷基烷基；R.sup.1和R.sup.2分别独立为O或不存在；R.sup.3为氢，烷基，烯基，烷氧基，环烷基，芳基，芳基烷基，环烷基烷基，卤素，卤代烷基或卤代烷氧基；R.sup.4为氢，烷基，烯基，烷氧基，芳基，环烷基，芳基烷基，环烷基烷基，--R.sup.8--OH或--R.sup.8CO.sub.2R.sup.9；其余符号如规范中定义。
• Metal-free cascade reactions for one-pot tetrahydroquinoxaline construction through nitroarene reduction and imine hydrogenation with water
  作者：Yanqi Chen、Subin Hao、Lingfeng Yin、Xinluo Song、Zhiyao Liu、Mingde Li、Li Dang

  DOI：10.1039/d3nj05093a

  日期：2024.4.2

  calculations show that this cascade procedure involves the deoxygenative reduction of nitroarenes, the Maillard reaction, and hydrogenation to produce dihydroquinoxalinones and tetrahydroquinoxalines. This method aims to reduce the environmental impact while maintaining high yields and selectivity for both nitroarene reduction and the synthesis of dihydroquinoxalinones and tetrahydroquinoxalines.

  开发了一种无金属一锅级联工艺，包括还原硝基芳烃、环化以及用 B 2 cat 2和水对亚胺进行连续氢化，以直接从容易获得的 2-硝基苯胺或邻二硝基苯与 α-酮酯构建二氢喹喔啉酮和四氢喹喔啉和α-二酮。该策略以良好至优异的产率和对许多官能团的耐受性提供了各种二氢喹喔啉酮和四氢喹喔啉。通过控制实验和密度泛函理论（DFT）计算进行的机理研究表明，该级联过程涉及硝基芳烃的脱氧还原、美拉德反应和氢化生成二氢喹喔啉酮和四氢喹喔啉。该方法旨在减少对环境的影响，同时保持硝基芳烃还原和二氢喹喔啉酮和四氢喹喔啉合成的高产率和选择性。
• Synthetic Studies of Bioactive Quinoxalinones: A Facile Approach to Potent Euglycemic and Hypolipidemic Agents
  作者：Edward R. Biehl、Sukanta Kamila

  DOI：10.3987/com-06-10793

  日期：——
• US5380719A
  申请人：——

  公开号：US5380719A

  公开（公告）日：1995-01-10
• Quinoxaline N-oxide containing potent angiotensin II receptor antagonists: synthesis, biological properties, and structure-activity relationships
  作者：Kyoung Soon Kim、Ligang Qian、J. Eileen Bird、Kenneth E. J. Dickinson、Suzanne Moreland、Thomas R. Schaeffer、Thomas L. Waldron、Carol L. Delaney、Harold N. Weller、Arthur V. Miller

  DOI：10.1021/jm00068a010

  日期：1993.8

  novel quinoxaline heterocycle containing angiotensin II receptor antagonist analogs were prepared. This heterocycle was coupled to the biphenyl moiety via an oxygen atom linker instead of a carbon atom. Many of these analogs exhibit very potent activity and long duration of effect. Interestingly, the N-oxide quinoxaline analog was more potent than the nonoxidized quinoxaline as in the comparison of

  制备了一系列新的含喹喔啉杂环的血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂类似物。该杂环通过氧原子接头而不是碳原子与联苯部分偶联。这些类似物中的许多表现出非常有效的活性和长的作用持续时间。有趣的是，如化合物5与30的比较，N-氧化物喹喔啉类似物比未氧化的喹喔啉更有效。为了提高口服活性，将这些化合物的羧酸功能转化为双酯。这种变化确实导致口服活性的改善，如化合物44所示。