(S)-(3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-pyridin-2-yl-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-(3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-pyridin-2-yl-amine
• 英文别名: N-(12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yl)pyridin-2-amine
• 化学式: C₂₅H₁₇N₂O₂P
• 分子量: 408.396
• InChiKey: WKRMIRBPYMGGDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 (R)-(1,1′-联萘-2,2′-二氧)氯膦 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到(S)-(3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-pyridin-2-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  新型手性P，N-配体在钯催化的烯丙基烷基化反应中，立体和螯合物的环大小对对映选择性的影响

  摘要：

  制备了衍生自取代吡啶和（S）-2,2'-联萘酚亚磷酸氯的新手性P，N-配体，并在不对称钯催化的烯丙基烷基化反应中进行了测试。对映选择性几乎不依赖于吡啶取代基，相反，螯合环尺寸效应是显而易见的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00448-1

文献信息

• Steric and chelate ring size effects on the enantioselectivity in palladium-catalyzed allylic alkylation with new chiral P,N-ligands
  作者：Carmela Grazia Arena、Dario Drommi、Felice Faraone

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00448-1

  日期：2000.12

  2′-binaphthol phosphorochloridite have been prepared and tested in asymmetric palladium-catalyzed allylic alkylations. The enantioselectivity was poorly dependent on the pyridine substituent, instead, a chelate ring size effect was apparent.

  制备了衍生自取代吡啶和（S）-2,2'-联萘酚亚磷酸氯的新手性P，N-配体，并在不对称钯催化的烯丙基烷基化反应中进行了测试。对映选择性几乎不依赖于吡啶取代基，相反，螯合环尺寸效应是显而易见的。
• Rapid Identification of a Scalable Catalyst for the Asymmetric Hydrogenation of a Sterically Demanding Aryl Enamide
  作者：Laurent Lefort、Jeroen A. F. Boogers、Thijs Kuilman、Robert Jan Vijn、John Janssen、Harrie Straatman、Johannes G. de Vries、André H. M. de Vries

  DOI：10.1021/op100011y

  日期：2010.5.21

  High throughput screening was used to find a cost-effective and scalable catalyst for the asymmetric hydrogenation of a sterically demanding enamide as an intermediate towards a new potent melanocortin receptor agonist useful in the treatment of obesity. Lessons drawn from the testing of a first library of 96 chiral monodentate phosphoramidites led to the design of a second focused library of 16 chiral

  高通量筛选用于寻找一种经济高效且可扩展的催化剂，用于空间上需要的酰胺的不对称氢化，作为对治疗肥胖症有用的新型强效黑皮质素受体激动剂的中间体。从对96个手性单齿亚磷酰胺的第一个文库的测试中吸取的教训导致设计了由16个手性配体组成的第二个聚焦文库，从而发现了一种新的高效催化剂。该催化剂基于铑和庞大的单齿亚磷酸酯配体。催化剂按比例放大并用于公斤生产所需的松散手性酰胺。