(5R,6R,7S,9R,13S,14R)-N-benzyl-17-(cyclopropylmethyl)-4,5-epoxy-6-hydroxy-3-methoxy-6,14-ethenomorphinan-7-carboxamide | 1331828-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (5R,6R,7S,9R,13S,14R)-N-benzyl-17-(cyclopropylmethyl)-4,5-epoxy-6-hydroxy-3-methoxy-6,14-ethenomorphinan-7-carboxamide
• 英文别名: (1R,2S,6R,14R,15R,16S)-N-benzyl-5-(cyclopropylmethyl)-15-hydroxy-11-methoxy-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,18-tetraene-16-carboxamide
• CAS: 1331828-06-8
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₄
• 分子量: 498.622
• InChiKey: ZOMUXXLRQCFKKA-NPBSHTHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7S,9R,13S,14R)-N-benzyl-17-(cyclopropylmethyl)-4,5-epoxy-6-hydroxy-3-methoxy-6,14-ethenomorphinan-7-carboxamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(5R,6R,7S,9R,13S,14R)-N-benzyl-17-(cyclopropylmethyl)-4,5-epoxy-6-hydroxy-3-methoxy-6,14-ethanomorphinan-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4,5α-环氧吗啡喃衍生物与氨基甲酰基环氧环的重排提供了新的氧杂三环癸烷结构

  摘要：

  我们描述了氨基甲酰环氧4,5α-环氧吗啡喃衍生物的重排，该衍生物通过氧杂双环[2.2.2]辛烷中间体提供具有氧杂三环癸烷结构的新型4,5α-环氧吗啡喃衍生物。我们基于在不同去质子化条件下观察到的结果提出了重排反应的机理。差向异构在重排过程中发生在可逆但不可逆的去质子化条件下。重排产物具有对阿片样物质受体具有中等亲和力的新颖基本结构（K i（μ）= 47.7 nM，K i（δ）= 174.6 nM和K i（κ）= 248.1 nM）。因此，重排产物作为阿片样物质配体可能具有高效力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.097
• 作为产物：
  描述：

  (5α,7α)-N-benzyl-17-(cyclopropylmethyl)-4,5-epoxy-3,6-dimethoxy-6,14-ethenomorphinan-7-carboxamide 在 potassium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以92%的产率得到(5R,6R,7S,9R,13S,14R)-N-benzyl-17-(cyclopropylmethyl)-4,5-epoxy-6-hydroxy-3-methoxy-6,14-ethenomorphinan-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  MORPHINAN DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2774926B1

文献信息

• [EN] METHOD FOR PRODUCING MORPHINAN DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN DÉRIVÉ DE MORPHINANE<br/>[JA] モルヒナン誘導体の製造方法
  申请人：NIPPON CHEMIPHAR CO

  公开号：WO2022004783A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  ギ酸等を用いた還元反応による次の一般式（II）で表されるモルヒナン誘導体の製造方法。

  使用草酸等还原反应，制备下列通式（II）所示的吗啡衍生物的方法。
• US20140343015A1
  申请人：——

  公开号：US20140343015A1

  公开（公告）日：2014-11-20
• US8952030B2
  申请人：——

  公开号：US8952030B2

  公开（公告）日：2015-02-10
• MORPHINAN DERIVATIVE
  申请人：The Kitasato Institute

  公开号：EP2774926B1

  公开（公告）日：2017-03-15
• Rearrangement of 4,5α-epoxymorphinan derivatives with carbamoylepoxy rings provide novel oxazatricyclodecane structures
  作者：Kohei Hayashida、Hideaki Fujii、Shigeto Hirayama、Toru Nemoto、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.097

  日期：2011.9

  We describe the rearrangement of a carbamoylepoxy 4,5α-epoxymorphinan derivative that provided a novel 4,5α-epoxymorphinan derivative with an oxazatricyclodecane structure via an oxabicyclo[2.2.2]octane intermediate. We proposed the mechanism of the rearrangement reaction based on results observed in different deprotonation conditions. Epimerization occurred during rearrangement under reversible, but

  我们描述了氨基甲酰环氧4,5α-环氧吗啡喃衍生物的重排，该衍生物通过氧杂双环[2.2.2]辛烷中间体提供具有氧杂三环癸烷结构的新型4,5α-环氧吗啡喃衍生物。我们基于在不同去质子化条件下观察到的结果提出了重排反应的机理。差向异构在重排过程中发生在可逆但不可逆的去质子化条件下。重排产物具有对阿片样物质受体具有中等亲和力的新颖基本结构（K i（μ）= 47.7 nM，K i（δ）= 174.6 nM和K i（κ）= 248.1 nM）。因此，重排产物作为阿片样物质配体可能具有高效力。