N-(4-氟苄基)环己胺 | 356531-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氟苄基)环己胺
• 中文别名: N-(4-氟苄基)环己基胺
• 英文名称: N-[(4-fluorophenyl)methyl]cyclohexanamino
• 英文别名: N-cyclohexyl-4-fluorobenzenemethanamine；N-(4-fluorobenzyl)cyclohexanamine；N-[(4-fluorophenyl)methyl]cyclohexanamine
• CAS: 356531-67-4
• 化学式: C₁₃H₁₈FN
• mdl: MFCD00716886
• 分子量: 207.291
• InChiKey: IXXUEFBZPLQYAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氟苄基)环己胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-[cyclohexyl(4-fluorobenzyl)amino]-6-(4-morpholinyl)-1,3,5-triazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  优化的三嗪腈作为罗德萨因抑制剂：结构与活性之间的关系，生物等位咪唑并吡啶腈和人组织蛋白酶L的X射线晶体结构分析

  摘要：

  引起非洲昏睡病的布鲁氏锥虫寄生虫的半胱氨酸蛋白酶罗氏蛋白酶已成为开发新候选药物的目标。基于三嗪腈部分作为亲电头基，使用基于结构的设计对酶的S1，S2和S3口袋的取代基进行了优化研究，得到了抑制剂，其抑制常数在个位数纳摩尔范围内。全面的结构-活性关系阐明了活性位点各个口袋的结合偏好。S1口袋可容忍各种取代基，其中优先选择挠性和碱性侧链。S2取代基的变化导致抑制亲和力低至2 n M的高亲和力配体用于带有环己基取代基的化合物。对S3口袋的系统研究表明，它有可能通过芳香族载体实现高活性，这些芳香族载体与形成口袋的一部分的平面肽骨架进行堆叠相互作用。用结构相关酶人组织蛋白酶L的X射线晶体结构分析证实了分子建模所提出的三嗪配体系列的结合模式。通过优化周期确定的最佳取代基修饰的配体可实现亚微摩尔对培养寄生虫增殖的抑制。在基于细胞的测定中，在抑制剂上引入基本侧链导致抗锥虫活性提高了35倍。最后，为了减少三

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300112
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 在 chloro[(tri-tert-butylphosphine)-2-(2-aminobiphenyl)]palladium (II) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(4-氟苄基)环己胺
  参考文献：
  名称：

  快速有效地获取仲芳基甲胺

  摘要：

  氨甲基三氟硼酸盐是非常强大的试剂，可用于通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联获得生物学相关的芳基和杂芳基甲胺基序。到目前为止，这种方法仅限于生产叔胺和伯胺。通过对溴甲基三氟硼酸钾的一步亲核取代反应，合成了大量仲氨甲基三氟硼酸盐。基于氨基联苯钯预催化剂的使用，设计了平滑的交叉偶联条件，以有效地将这些三氟硼酸盐与芳基溴化物偶联。该策略提供了一种访问生物学相关基序的新方法，并允许使用先前开发的方法访问所有三类氨甲基芳烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201200831

文献信息

• [EN] SPIROCYCLIC HAT INHIBITORS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE HAT SPIROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016044770A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Compounds having a structure of Formula (IX) or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, Q1----Q2, R6, R7, A, B, W, x, and y are as defined herein and are provided. Pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods for treating various HAT-related conditions or diseases, including cancer, by administration of such compounds are also provided.

  具有式（IX）的结构或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐的化合物，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、Q1----Q2、R6、R7、A、B、W、x和y如本文所定义，并提供。还提供了包括这些化合物的药物组合物和通过给予这些化合物治疗各种HAT相关疾病或疾病，包括癌症的方法。
• H ₂ Activation by Non‐Transition‐Metal Systems: Hydrogenation of Aldimines and Ketimines with LiN(SiMe ₃ ) ₂
  作者：Daniel C. Elliott、Alex Marti、Pablo Mauleón、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.201805549

  日期：2019.2.6

  In recent years, H2 activation at non‐transition‐metal centers has met with increasing attention. Here, a system in which H2 is activated and transferred to aldimines and ketimines using substoichiometric amounts of lithium bis(trimethylsilyl)amide is reported. Notably, the reaction tolerates the presence of acidic protons in the α‐position. Mechanistic investigations indicated that the reaction proceeds

  近年来，非过渡金属中心的H 2活化受到越来越多的关注。在此，报道了使用亚化学计量的双（三甲基甲硅烷基）氨基锂将H 2活化并转移至醛亚胺和酮亚胺的系统。值得注意的是，该反应可耐受α位酸性质子的存在。机理研究表明，反应通过氢化锂中间体作为实际的还原剂进行。
• Synthesis of Symmetric and Unsymmetric Secondary Amines from the Ligand-Promoted Ruthenium-Catalyzed Deaminative Coupling Reaction of Primary Amines
  作者：Pandula T. Kirinde Arachchige、Hanbin Lee、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00649

  日期：2018.5.4

  found to be effective for the direct deaminative coupling of two primary amines to form secondary amines. The catalyst 1/L1 was highly chemoselective for promoting the coupling of two different primary amines to afford unsymmetric secondary amines. The analogous coupling of aniline with primary amines formed aryl-substituted secondary amines. The treatment of aniline-d7 with 4-methoxybenzylamine led to

  从四核Ru-H与邻苯二酚配体（1 / L1）配合物原位生成的催化体系被发现对于两个伯胺的直接脱氨反应形成仲胺是有效的。催化剂1 / L1具有高度化学选择性，可促进两种不同伯胺的偶联，从而获得不对称仲胺。苯胺与伯胺的类似偶联形成芳基取代的仲胺。用4-甲氧基苄胺处理苯胺-d 7导致偶联产物在CH 2上具有明显的氘掺入（18％D）。在从4-甲氧基苄胺的偶联反应中分离出的产物的α-碳上观察到最明显的碳同位素效应（C（1）= 1.015（2））。通过测量4-甲氧基苯胺与一系列对位取代的苄胺4-XC 6 H 4 CH 2 NH 2（X = OMe，Me，H，F，CF 3）的偶联反应速率来构建Hammett图（ ρ= −0.79±0.1）。基于这些结果，提出了一种可行的偶联反应机理。催化偶联方法提供了操作上简单且化学选择性的仲胺产物合成，而无需使用任何反应性试剂或形成浪费的副产物。
• Metal-Free Formal Oxidative C−C Coupling by In Situ Generation of an Enolonium Species
  作者：Daniel Kaiser、Aurélien de la Torre、Saad Shaaban、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201701538

  日期：2017.5.15

  contemporary organic synthesis relies on transformations that are driven by the intrinsic, so‐called “natural”, polarity of chemical bonds and reactive centers. The design of unconventionally polarized synthons is a highly desirable strategy, as it generally enables unprecedented retrosynthetic disconnections for the synthesis of complex substances. Whereas the umpolung of carbonyl centers is a well‐known

  当代许多有机合成都依赖于化学键和反应中心固有的，所谓的“天然”极性驱动的转变。非常规极化合成子的设计是非常需要的策略，因为它通常能够实现复杂物质合成的空前的逆合成断开。羰基中心的空位化是众所周知的策略，而羰基α位的极性反转要少得多。在本文中，我们报告了一种新型亲电子en烯的设计及其在高效和化学选择性，无金属的氧化C-C偶联中的应用。
• An Efficient Palladium-Catalyzed N-Alkylation of Amines Using Primary and Secondary Alcohols
  作者：Tuan Thanh Dang、Balamurugan Ramalingam、Siah Pei Shan、Abdul Majeed Seayad

  DOI：10.1021/cs400799n

  日期：2013.11.1

  PdCl2 in the presence of dppe or Xantphos(t-Bu) as the ligand is found to be an efficient catalyst for the N-alkylation of various primary and cyclic secondary amines using primary alcohols at 90–130 °C under neat conditions. Interestingly, good to excellent yields were achieved when more challenging secondary alcohols were used as alkylating agents at 130–150 °C. The reaction could be easily scaled

  发现在dppe或Xantphos（t -Bu）作为配体的情况下，PdCl 2是使用伯醇在90-130°C的纯净条件下对各种伯和环状仲胺进行N-烷基化的有效催化剂。有趣的是，在130–150°C下使用更具挑战性的仲醇作为烷基化剂时，获得了良好的优良收率。如10毫摩尔规模所示，TON值为900时，收率可高达90％，证明该反应可以轻松扩大规模。