methyl 2,3-dimethoxy-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene-6-carboxylate | 119049-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2,3-dimethoxy-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2,3-dimethoxy-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulene-6-carboxylate
• CAS: 119049-68-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: WUQBCIZOEXGDOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dimethoxy-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene-6-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2,3-dimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzocycloheptene-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,4-二取代哌嗪衍生物的合成和血小板活化因子（PAF）拮抗活性。

  摘要：

  在筛选新型血小板活化因子（PAF）拮抗剂的过程中，我们发现1-（6-甲氧基-3,4-二氢-2-萘甲酰基）-4-（3,4,5-三甲氧基苄基）哌嗪及其4 -（3,4,5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪衍生物（1b，2b）在体内和体外具有PAF拮抗活性。检查了1a和2b的1-酰基，4-位取代基和哌嗪环的修饰，并从该系列的1-（2,3-二甲氧基-6,7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-发现羰基++（+）-4-（3,4,5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪（2g）是最有效的PAF拮抗剂之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.541
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one 、 碳酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 methyl 2,3-dimethoxy-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型季胍盐基相转移催化剂对芳烃的催化对映选择性亲核加成

  摘要：

  由于芳炔的生成方法温和，在合成化学中得到了广泛的应用。然而，用芳烃实现不对称有机催化反应仍然是一个艰巨且罕见的挑战，主要是因为这些中性和瞬态物质往往会自发猝灭。为了解决这个问题，设计了一种固液相转移策略，其中芳炔的生成速度可以通过原位生成的氟化物基手性相转移催化剂来控制。在这项研究中，我们利用基于氨基酰胺的胍盐QG •X，提出了一种涉及芳烃的催化对映选择性亲核加成反应。此外，我们证明了该反应与各种芳烃和环状/无环β-酮酰胺的广泛相容性，从而产生具有良好立体选择性的多种α-芳基季立体中心。机理研究发现，在QG ·X 和 CsF 之间的离子交换过程中，手性分子内阳离子-阴离子对和 HF 可能参与亲核试剂活化和芳基生成。此外，DFT 计算表明，观察到的高水平对映选择性可归因于空间排斥以及催化剂和底物之间累积的非共价相互作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09594